Naptalaami
Naptalaami eli naftyyliftalaamihappo (C18H13NO3) on amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään herbisidinä eli rikkaruohomyrkkynä.
| Naptalaami | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(naftalen-1-yylikarbamoyyli)bentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2NC(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H13NO3 |
| Moolimassa | 291,294 g/mol |
| Sulamispiste | 185-190 °C[2] |
| Tiheys | 1,36 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,2 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Puhtaana naptalaami on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta, mutta kaupallisena tuotteena se on väriltään tyypillisesti violettia kidemassaa. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja paremmin emäksisiin liuoksiin. Naptalaami liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin ksyleeniin, asetoniin, metanoliin ja dimetyyliformamidiin.[2][4]
Naptalaami on kasveissa auksiinin vastavaikuttaja ja inhiboi auksiinin kuljetusta kasveissa. Tämän seurauksena kasvien juurten kasvu ja solujen kasvu estyy ja kasvi kuolee. Aine imeytyy kasvien solukkoihin juurien ja lehtien kautta. Naptalaamin puoliintumisaika maaperässä on 2 viikkoa.[2][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Naptalaamia voidaan syntetisoida 1-naftyyliamiinin ja ftaalianhydridin välisellä reaktiolla. Reaktio tapahtuu jo huoneenlämpötilassa ja tyypillisesti liuottimena käytetään bentseeniä.[2]
Naptalaamia käytetään selektiivisenä herbisidinä, joka tehoaa kaksisirkkaisiin rikkakasveihin. Sitä käytetään muun muassa soija-, maapähkinä- ja kurkkukasviviljelmillä. Naptalaamia voidaan käyttää joko jauheena, rakeina tai emulsiona.[2]
Lähteet muokkaa
- ↑ Alpha-naphthylphthalamic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.5.2014.
- ↑ a b c d e f Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 3.5.2014
- ↑ Physical properties: Naptalam NLM Viitattu 3.5.2014
- ↑ a b Robert Alan Lewis: CRC Dictionary of Agricultural Sciences, s. 500. CRC Press, 2001. ISBN 9780849323270. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.5.2014). (englanniksi)
- ↑ Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 3.5.2014