Myrseeni
Myrseeni (C10H16) on tyydyttymätön monoterpeeni. Sitä esiintyy lukuisten eri kasvien eteerisissä öljyissä. Myrseeni on keltaista öljymäistä nestettä, jolla on miellyttävä tuoksu. Se liukenee ainakin etanoliin, kloroformiin ja bentseeniin.
| Myrseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 7-metyyli-3-metyleeniokta-1,6-dieeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=C)C=C)C [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H16 |
| Moolimassa | 136,228 g/mol |
| Sulamispiste | –10 °C [2] |
| Kiehumispiste | 167 °C [2] |
| Tiheys | 0,794 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 5,6 mg/l (25 °C) [2] |
Esiintyminen kasveissa muokkaa
Myrseeniä esiintyy melko paljon laakeripuun (Laurus nobilis), verbenan (Lippia citriodora) ja Myrcia-suvun kasvien, joista yhdiste on saanut nimensä, eteerisissä öljyissä.[3] Myrseeniä on lisäksi muun muassa vuohenputkessa[4] ja kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Yhdiste antaa maun humalalle[5] ja hajun suopursulle yhdessä ledolin ja palustrolin kanssa[6].
Valmistus ja käyttö muokkaa
Myrseeniä voidaan eristää suoraan kasvien eteerisistä öljyistä. Synteettistä myrseeniä valmistetaan pineenin pyrolyysin avulla. Toisinaan myrseeniä käytetään hajuvesissä sen miellyttävän tuoksun vuoksi. Tärkein käyttö on muiden hajuaineiden synteesi.[3] Myrseenistä voidaan valmistaa rikkihapon avulla geraniolia ja edelleen sitraalia.[7] Muita myrseenistä valmistettavia yhdisteitä ovat muun muassa mentoli, sitronellaali, sitronelloli ja linaloli.[3]
Yhdisteellä on todettu olevan myös hyttysiä karkottavia ominaisuuksia.[3]
Lähteet muokkaa
- ↑ Myrcene – Substance summary NCBI. Viitattu 23. syyskuuta 2018.
- ↑ a b c Physical properties: Myrcene NLM Viitattu 7.8.2009
- ↑ a b c d Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman: Insect repellents, s. 281. CRC Press, 2006. ISBN 978-0849371967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2009). (englanniksi)
- ↑ Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) (Julkaisun sivu 13) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Viitattu 2.8.2009.
- ↑ Sinitiainen ikkunassa 29.4.2006. Turun Sanomat. Viitattu 4.10.2023.
- ↑ Suopursu Peda.net. Viitattu 7.8.2009.
- ↑ Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 140. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene (englanniksi)
- Food Database (FooDB): 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene (englanniksi)
- ChemBlink: Myrcene (englanniksi)
- KEGG: Myrcene (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Myrseenia sisältäviä kasveja
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Myrcene (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - myrcene (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - myrcene (englanniksi)