Myrseeni

kemiallinen yhdiste

Myrseeni (C10H16) on tyydyttymätön monoterpeeni. Sitä esiintyy lukuisten eri kasvien eteerisissä öljyissä. Myrseeni on keltaista öljymäistä nestettä, jolla on miellyttävä tuoksu. Se liukenee ainakin etanoliin, kloroformiin ja bentseeniin.

Myrseeni
Myrcene beta straight acsv.svg
Tunnisteet
CAS-numero 123-35-3
IUPAC-nimi 7-metyyli-3-metyleeniokta-1,6-dieeni
SMILES CC(=CCCC(=C)C=C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H16
Moolimassa 136,228 g/mol
Tiheys 0,794 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste –10 °C [2]
Kiehumispiste 167 °C [2]
Liukoisuus 5,6 mg/l (25 °C) [2]

Esiintyminen kasveissaMuokkaa

Myrseeniä esiintyy melko paljon laakeripuun (Laurus nobilis), verbenan (Lippia citriodora) ja Myrcia-suvun kasvien, joista yhdiste on saanut nimensä, eteerisissä öljyissä.[3] Myrseeniä on lisäksi muun muassa vuohenputkessa[4] ja kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Yhdiste antaa maun humalalle[5] ja hajun suopursulle yhdessä ledolin ja palustrolin kanssa[6].

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Myrseeniä voidaan eristää suoraan kasvien eteerisistä öljyistä. Synteettistä myrseeniä valmistetaan pineenin pyrolyysin avulla. Toisinaan myrseeniä käytetään hajuvesissä sen miellyttävän tuoksun vuoksi. Tärkein käyttö on muiden hajuaineiden synteesi.[3] Myrseenistä voidaan valmistaa rikkihapon avulla geraniolia ja edelleen sitraalia.[7] Muita myrseenistä valmistettavia yhdisteitä ovat muun muassa mentoli, sitronellaali, sitronelloli ja linaloli.[3]

Yhdisteellä on todettu olevan myös hyttysiä karkottavia ominaisuuksia.[3]

LähteetMuokkaa

  1. Myrcene – Substance summary NCBI. Viitattu 23. syyskuuta 2018.
  2. a b c Physical properties: Myrcene NLM Viitattu 7.8.2009
  3. a b c d Mustapha Debboun, Stephen P. Frances, Daniel Strickman: Insect repellents, s. 281. CRC Press, 2006. ISBN 978-0849371967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2009). (englanniksi)
  4. Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) (Julkaisun sivu 13) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Viitattu 2.8.2009.
  5. Sinitiainen ikkunassa 29.4.2006. Turun Sanomat. Viitattu 7.8.2009.
  6. Suopursu Peda.net. Viitattu 7.8.2009.
  7. Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products, s. 140. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-40669-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2009). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.