Avaa päävalikko

Ledoli (C15H26O) on seskviterpeenialkoholi, jota esiintyy muun muassa suopursun lehdissä.

Ledoli
Ledol.svg
Tunnisteet
CAS-numero 577-27-5
IUPAC-nimi (1aR,4R,4aS,7R,7aS,7bS)-1,1,4,7-tetrametyyli-2,3,4a,5,6,7,7a,7b-oktahydro-1aH-syklopropaani[e]atsulen-4-oli
SMILES CC1CCC2C1C3C(C3(C)C)CCC2(C)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C15H26O
Moolimassa 222,358 g/mol
Sulamispiste 105 °C[2]
Kiehumispiste 292 °C[2]

Sisällysluettelo

Esiintyminen luonnossaMuokkaa

Ensimmäisenä ledoli eristettiin suopursun lehdistä, joiden eteeristen öljyjen komponentti se on. Yhdiste antaakin suopursulle sen tyypillisen tuoksun yhdessä myrseenin ja palustrolin kanssa. Eniten ledolia on lehdissä syksyllä ja vähiten kukkimisen aikaan. Nuorien suopursujen lehdissä ledolia on 0,55–1,31 %, vanhemmissa lehdissä vähemmän. Ledolin eristämiseen ja määrittämiseen voidaan käyttää kromatografisia ja titrimetrisiä menetelmiä. Ledolia on muissakin kasveissa, kuten kistuksiin kuuluvassa pihkakistus (Cistus ladanifer) -lajissa, jonka öljyt sisältävät ledolia 3,3 % ja brasilialaisessa Renealmia chrysotrycha -kasvissa.[3][4][5][6][7][8][9][10]

KäyttöMuokkaa

Suopursun yskää hillitsevien ominaisuuksien arvellaan johtuvan pääasiassa ledolista, joka on myös ekspektorantti eli limaa irrottava aine. Yhdiste on kuitenkin myös myrkyllistä ja suurempina annoksina sen tiedetään aiheuttavan kramppeja ja pahoinvointia.[6][7][8][11][12]

LähteetMuokkaa

  1. Ledol – Substance summary NCBI. Viitattu 16. joulukuuta 2010.
  2. a b Physical properties: Ledol NLM Viitattu 16.12.2010
  3. Suopursu LuontoPortti. Viitattu 16.12.2010.
  4. V. S. Kabanov & R. I. Evstratova: A gas-chromatographic method of determining ledol in the essential oil, leaves, and herbage of Ledum palustre. Chemistry of Natural Compounds, 1978, 14. vsk, nro 6, s. 715–718. Springer. Artikkelin verkkoversio Viitattu 16.12.2010. (englanniksi)
  5. A gas-chromatographic method of determining ledol in the essential oil, leaves, and herbage of Ledum palustre. Chemistry of Natural Compounds, , 14. vsk, nro 6, s. 608-611. Springer. Artikkelin verkkoversio Viitattu 16.12.2010. (englanniksi)
  6. a b M. V. Klokova, V. A. Khan, Zh. V. Dubovenko, V. A. Pentegova, T. P. Berezovskaya & E. A. Serykh: Terpenoids of the essential oil of Ledum palustre. Chemistry of Natural Compounds, , 19. vsk, nro 3, s. 278–280. Springer. Artikkelin verkkoversio Viitattu 16.12.2010. (englanniksi)
  7. a b N. S. Mikhailova, K. S. Rybalko and V. I. Sheichenko: A study of the chemical composition of the essential oil of Ledum palustre. Chemistry of Natural Compounds, , 15. vsk, nro 3, s. 278–282. Springer. Artikkelin verkkoversio Viitattu 16.12.2010. (englanniksi)
  8. a b N. S. Mikhailova, K. S. Rybalko & O. A. Konovalova: Quantitative determination of ledol by a volumetric method. Chemistry of Natural Compounds, , 14. vsk, nro 7, s. 506–508. Springer. Artikkelin verkkoversio Viitattu 16.12.2010. (englanniksi)
  9. Braja D. Mookherjee & Richard A. Wilson: Oils, Essential, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 16.12.2010
  10. Maria Auxiliadora C. Kaplan, Helena R.L. Pugialli, Daise Lopes & Hugo E. Gottlieb: The stereochemistry of ledol from Renealmia chrysotrycha: an NMR study. Phytochemistry, 2000, 55. vsk, nro 7, s. 749–753. Artikkelin verkkoversio Viitattu 16.12.2010. (englanniksi)
  11. Rudolf Fritz Weiss: Weiss's herbal medicine, s. 161. Thieme, 2001. ISBN 9783131293817. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.12.2010). (englanniksi)
  12. Daniel E. Moerman: Native American ethnobotany, s. 300. Timber Press, 1998. ISBN 9780881924534. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.12.2010). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa