Avaa päävalikko

Mentoli on vahamaista, kiteistä, väritöntä tai valkoista, huoneenlämmössä kiinteää terpenoideihin kuuluvaa ainetta. Sitä saadaan piparminttu- ja muista minttuöljyistä ja valmistetaan synteettisesti. Luonnossa esiintyvän mentolin päämuoto on (−)-mentoli eli levomentoli, joka on järjestäytyneenä (1R,2S,5R)-konfiguraatioon. Mentolille on ominaista voimakas minttumainen tuoksu.

Mentoli
Menthol-skeletal.png
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(2-propyyli)-5-metyylisykloheksanoli
SMILES CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H20O
Moolimassa 156,27 g/mol
Tiheys 0,89
(raseeminen tai (−)-isomeeri) g/cm³
Sulamispiste 36–38 °C, raseeminen
42–45 °C, (−)-muoto (α)
Kiehumispiste 212 °C
Liukoisuus käytännössä liukenematon veteen
liukenee hyvin etanoliin
liukenee hyvin heikosti glyseroliin

Mentolin muita nimityksiä ovat mm. 3-p-menthanoli, heksahydrotymoli, menthomentholi ja piparminttukamferi. Mentolin raseemisen muodon CAS-numero on 89-78-1 ja (−)-isomeerin 2216-51-5.

RakenneMuokkaa

Mentolilla on 8 erilaista stereoisomeeria. (−)-mentoli ja sen enantiomeeri (+)-mentoli ovat stabiileimmat 8 eri isomeerista, koska niissä isopropyyli-, alkoholi- ja metyyliryhmät ovat renkaan kanssa samassa tasossa ”ekvatoriaalisesti”. Raseemisella mentolilla on 2 kidemuotoa. Levomentolilla on 4 kidemuotoa, joista stabiilein on (α)-muoto, joka on tuttu leveistä neulamaisista kiteistään. Alla mentolin isomeerit:

 

KäyttöMuokkaa

Mentolia käytetään monissa eri tuotteissa eri syistä. Näitä tuotteita ovat mm:

  • Huulivoiteet (esimerkiksi Mentholatum Lipbalm)
  • Yskänlääkkeet (esimerkiksi Tintus)
  • Kutinavoiteet ja -linimentit (esimerkiksi mentolirisiiniöljysprii vesirokkokutinaan)
  • Kylmägeelit (esimerkiksi Ice Power)
  • Nuhasumutteet (esimerkiksi Otrivin Menthol)
  • Höyryhengitysvalmisteet (esimerkiksi Vicks Vaporub -voide, yhdessä muun muassa kamferin ja eukalyptuksen kanssa)
  • Auringon polttaman ihon hoitovalmisteet, yhdistettynä esimerkiksi aaloen kanssa
  • Savukkeissa vähentämään kurkun ärsytystä ja peittämään pahaa hengityksen hajua
  • Hammashygieniatuotteissa raikastamaan hengitystä
  • Purukumeissa ja makeisissa
  • Parfyymeissa
  • Kauneudenhoitotuotteissa
  • Orgaanisen kemian synteeseissä kiraalisena apuaineena

Terapeuttiset vaikutuksetMuokkaa

Mentolilla on paikallisesti käytettynä kipuja lievittävää ja kutinaa poistavaa vaikutusta. Se aiheuttaa ihon punoituksen laajentamalla verisuonia ja vilkastuttamalla verenkiertoa. Se tuottaa viileän tuntemuksen, joka välittyy keskushermostoon mentolin stimuloidessa aistihermopäätteen TRPM8-ionikanavareseptoreita. Mentoli on ihoa ärsyttävä aine, mutta se voi rauhoittaa ihonalaisten kudosten tulehdusta. Mentolipitoisia kylmägeelejä käytetään erilaisten pienten kipujen, kuten niska-, hartia- ja selkäkivun, nivelrikkosäryn ja nivelkuluman lievitykseen mahdollisesti yhdessä särkylääkkeen kanssa. Mentolilla on terapeuttista vaikutusta myös hengitysteissä. Se voi lievittää esim. keuhkoputken tulehdukseen ja poskiontelotulehdukseen liittyviä oireita esim. nenän tukkoisuutta ja kurkkukipua.[1]

HaittavaikutuksiaMuokkaa

Mentoli voi aiheuttaa yliherkkyysreaktioita. Se voi esimerkiksi aiheuttaa iholle levitettynä kontaktidermatiitin. Suurten määrien nauttiminen sisäisesti voi aiheuttaa samoja oireita kuin kamferi esim. voimakasta vatsakipua, pahoinvointia, uneliaisuutta ja kooman.[1]

Katso myösMuokkaa

LähteetMuokkaa

  1. a b Sweetman SC ym. Martindale: The complete Drug Reference. 34th ed. Menthol. Great Britain: The Pharmaceutical Press, 2005

Aiheesta muuallaMuokkaa