Mantelihappo
Mantelihappo (C8H8O3) on aromaattisiin hydroksihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi lääkeaineiden valmistukseen.
| Mantelihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-hydroksi-2-fenyylietikkahappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H8O3 |
| Moolimassa | 152,144 g/mol |
| Sulamispiste | 133–135 °C[2] |
| Kiehumispiste | 322 °C |
| Tiheys | 1,3 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 159 g/l[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa mantelihappo on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja vesiliuokset ovat muiden karboksyylihappojen vesiliuosten tavoin heikosti happamia. Emästen kanssa yhdiste muodostaa suoloja. Mantelihappo liukenee veden lisäksi etanoliin ja dietyylieetteriin ja huonommin kloroformiin. Mantelihappo on optisesti aktiivinen yhdiste ja R-isomeerin ominaiskiertokyky on –157 ° ja S-enantiomeerin ominaiskiertokyky on +157 °. Muiden karboksyylihappojen tavoin mantelihappo reagoi helposti alkoholien kanssa muodostaen estereitä[2][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Mantelihapon puhdasta R-(-)-isomeeria voidaan eristää karvasmanteleiden siemenissä esiintyvää glykosidia amygdaliinia hydrolysoimalla.[2] Raseemista yhdistettä saadaan käsittelemällä bentsaldehydiä natriumsulfiitilla ja muodostuva vetysulfiittiadditiotuote reagoi syanidien kanssa mantelonitriiliksi. Mantelonitriilista mantelihappoa saadaan hydrolysoimalla happamissa olosuhteissa.[2][4] Toinen tapa on α,α-diklooriasetofenonin emäshydrolyysi.[4] Raseemisesta seoksesta mantelihapon enantiomeerit voidaan erottaa resoluutiolla. Vesiliuoksesta voidaan erottaa resoluutiolla valmistamalla siitä esteri joko mentolin kanssa tai suola kiraalisen amiinin kanssa. S-(+)-mantelihappo muodostaa veteen liukenemattoman suolan kinkoniinin kanssa, kun R-enantiomeerin muodsotama kinkoniinisuola on vesiliukoinen. R-enantiomeeri puolestaan voidaan kiteyttää tekemällä siitä suola S-(+)-aminodiolin tai R-(+)-metyylibentsyyliamiinin kanssa.[4][5]
Mantelihappoa voidaan käyttää lääketieteessä virtsatieinfektioiden hoitamiseen.[3] Tähän tarkoitukseen voidaan käyttää myös mantelihapon ja heksamiinin muodostamaa suolaa. Mantelihaposta valmistetaan useita lääkeaineita esimerkiksi mantelihapon ja tropiinin esteriä homatropiinia käytetään silmien pupillien laajentamiseen tutkimusten aikana ja syklandelaattia käytetään laajentamaan verisuonia.[2][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Mandelic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.9.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 473–474. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 379. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.9.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c d e Edwin Ritzer & Rudolf Sundermann: Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.9.2014
- ↑ Donald T. Witiak & Allen T. Hopper: Pharmaceuticals, Chiral, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.9.2014
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Mandelic acid (englanniksi)
- DrugBank: (S)-Mandelic Acid (englanniksi)
- DrugBank: (R)-Mandelic Acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (R)-Mandelic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (S)-Mandelic acid (englanniksi)
- ChemBlink: DL-Mandelic acid (englanniksi)
- ChemBlink: (R)-Mandelic acid (englanniksi)
- ChemBlink: (S)-(+)-Mandelic acid (englanniksi)