Kinkoniini
Kinkoniini (C19H22N2O) on kiina-alkaloideihin kuuluva kinoliinirakenteinen alkoloidi.
| Kinkoniini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (S)-[(2R,4S,5R)-5-etenyyli-1-atsabisyklo[2.2.2]oktan-2-yyli]-kinolin-4-yylimetanoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C19H22N2O |
| Moolimassa | 294,386 g/mol |
| Sulamispiste | 255 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,24 g/l[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Kinkoniini eristettiin ensimmäisenä kiina-alkaloideista vuonna 1810. Yhdistettä esiintyy useissa kiinapuiden suvun (Cinchona) lajien kuoressa erityisesti C. micrantha- ja C. officinalis-lajien kuoressa. Lisäksi sitä on löydetty eräiden Remijia-suvun kasvien kuoresta.[4][5][6]
Huoneenlämpötilassa kinkoniini on valkoinen kiteinen aine. Yhdiste sublimoituu helposti noin 220 °C lämpötilassa ennen sulamispistettään. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta paremmin etanoliin, kloroformiin, dietyylieetteriin ja pyridiiniin. Kinkoniinin ominaiskiertokyky on etanoliliuoksessa +229°. Yhdiste on kinkonidiinin stereoisomeeri.[2][4][5]
Kinkoniinilla on malarialoisioita tappavia ominaisuuksia.[4][5] Kinkoniinia voidaan käyttää orgaanisessa kemiassa reagenssina erotettaessa enantiomeerejä toisistaan resoluutiolla esimerkiksi mantelihapon enantiomeerien erotuksessa.[7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Cinchonine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.5.2014.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1135. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Cinchonine NLM Viitattu 7.5.2014
- ↑ a b c Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 7.4.2014
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 384. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 227. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.5.2014). (englanniksi)
- ↑ William H. Brown,Christopher S. Foote,Brent L. Iverson,Eric V Anslyn,Bruce M Novak: Organic Chemistry, s. 146. Cengage Learning, 2011. ISBN 978-0840054982. Teoksen verkkoversio (viitattu 7.5.2014). (englanniksi)