Kiina-alkaloidit
Kiina-alkaloidit ovat alkaloideja, joita esiintyy kiinapuiden (Cinchona) suvun kasvien lehdissä, kuoressa ja juurissa. Kiina-alkaloideihin kuuluvia yhdisteitä on eristetty noin 150. Kiina-alkaloideja on lajista riippuen kuoressa 5–15 massaprosenttia ja tavanomaisimmat ryhmän alkaloideista ovat kiniini, kinidiini, kinkoniini ja kinkonidiini. Kiina-alkaloideja ja niiden johdannaisia käytetään lääketieteessä malarialääkkeinä ja orgaanisissa synteeseissä.[1][2][3][4][5]
Tyypit ja biosynteesi muokkaa
Kinoliinityypin kiina-alkaloidit muokkaa
Suurin osa kiinapuiden kuoressa ja juurissa esiintyvistä alkaloideista ovat kinoliinityypin alkaloideja, joiden rakenne koostuu kinoliinirenkaasta, jota yhdistää kinuklidiinirenkaaseen metyleenialkoholiryhmä. Kinuklidiinirenkaaseen on usein myös liittynyt vinyyliryhmä. Näitä ovat muun muassa kiniini, kinidiini, kinkoniini ja kinkonidiini. Näiden lisäksi tunnetaan myös niiden dihydrojohdannaisia, joissa on vinyyliryhmän sijasta etyyliryhmä, kupreiineja, joissa alkoholiryhmän tilalla on eetteriryhmä, toisiintumisilla muodostuneita kinotoksiinityypin kiina-alkaloideja, joissa on kinuklidiinirenkaan sijasta piperidiinirengas esimerkiksi kinisiinit ja kinisinolit, sekä johdannaisia, joissa hydroksyyliryhmä on hapettunut karbonyyliryhmäksi esimerkiksi kininoni, kinidinoni, kinkoninoni ja kinkonidoni. Kinoliinityypin kiina-alkaloideissa on kaksi emäksistä typpiatomia, jotka pystyvät vastaanottamaan protonin.[1][4][5]
Indolityypin kiina-alkaloidit muokkaa
Indolityypin kiina-alkaloideissa on kinoliinirenkaan sijasta indolirengas ja niitä esiintyy erityisesti kiinapuiden lehdissä. Niitä ovat muun muassa kinkonamiini, kinkofylliini, kinkofyllamiini ja isokinkofyllamiini sekä näiden johdannaiset.[5] Monet indolityypin kiina-alkaloidit ovat kinoliinityypin alkaloidien biosynteesin esiasteita[6].
Kiina-alkaloidien biosynteesi muokkaa
Kiina-alkaloideja kiinapuiden suvun kasvit valmistavat muista alkaloideista ja esiasteena toimii striktosidiini.[2][6] Striktosidiinista muodostuu korynanteaalia[1] ja edelleen kinkonaminaalin kautta kinidoniksi tai kinkonidoniksi. Nämä alkaloidit muuttuvat epimeraasin katalysoimana kininoniksi ja kinkoninoniksi. Näistä karbonyylialkaloideista muodostuu kinidiiniä, kinkonidiiniä, kiniiniä ja kinkoniinia oksidoreduktaasientsyymien katalysoimana.[6]
Biologinen aktiivisuus muokkaa
Monella kiina-alkaloideilla on malarialoisioita tappavia ominaisuuksia ja potenteita kiniiniä käytetään edelleen malarialääkkeenä. Kinidiiniä käytetään sydämen rytmihäiriöiden hoitoon. Monilla ryhmän alkaloideista on myös antibakteerisia ja antiameebisia ominaisuuksia.[1][3][2][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1134–1135. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 5.12.2015
- ↑ a b David R. Dalton, Linda M. Mascavage & Michael Wilson: Alkaloids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 5.12.2015
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 227. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.12.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c d Arnold Brossi: The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology Volume 34, s. 331–391. Elsevier, 1989. ISBN 978-0-12-469534-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.12.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Sarah E. O'Connor & Justin J. Maresh: Chemistry and biology of monoterpene indole alkaloid biosynthesis. Natural Product Reports, 2006, 23. vsk, nro 4, s. 532–547. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.12.2015. (englanniksi)