m-Toluidiini

kemiallinen yhdiste

m-Toluidiini (C7H9N) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa väriaineita. m-Toluidiini on o- ja p-toluidiinien isomeeri.

m-Toluidiini
M-Toluidin.svg
M-Toluidine-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 108-44-1
IUPAC-nimi 3-metyylianiliini
SMILES CC1=CC(=CC=C1)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H9N
Moolimassa 107,152 g/mol
Tiheys 0,989[2] g/cm³
Sulamispiste –30,4 °C[2]
Kiehumispiste 203,3 °C[2]
Liukoisuus 1,6 g/l (25 °C)[3]

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa m-toluidiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Se liukenee vain niukasti veteen ja paremmin happoliuoksiin sekä moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Yhdiste on heikosti emäksistä.[2][3][4][5]

m-Toluidiini ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata päänsärkyä, vaikeutunutta hengitystä, kurkkukipua, sekavuutta ja ihon sinistymistä, mikä johtuu methemoglobiinin muodostumisesta veressä. Yhdiste luokitellaan Suomessa syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi kemikaaliksi.[5]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

m-Toluidiinia voidaan valmistaa pelkistämällä m-nitrotolueenia tai aminoimalla m-kresolia.[2][3]

m-Toluidiinista valmistetaan muita orgaanisia kemikaaleja, kuten atsovärejä ja niiden valmistukseen käytettäviä yhdisteitä, trifenyylimetaanivärien valmistuksessa käytettävää N,N-dimetyyli-m-toluidiinia ja muita alkyloituja johdannaisia.[2][3] Yhdiste voidaan polymerisoida yhdessä o-fenyleenidiamiinin kanssa sähköä johtavaksi poly(m-toluidiini-ko-o-fenyleenidiamiini)ksi[6].

LähteetMuokkaa

  1. m-Toluidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.2.2016.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 560. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Joseph S. Bowers Jr.: Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.2.2016
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1627. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b M-Toluidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.2.2016.
  6. György Inzelt: Conducting Polymers, s. 51. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-27620-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.2.2016). (englanniksi)