Kvintotseeni
Kvintotseeni eli pentakloorinitrobentseeni (C6Cl5NO2) on kloorattu ja nitrattu aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina.[2][3] Sen käyttö Suomessa on kuitenkin kielletty vuonna 1996[4].
| Kvintotseeni | |
|---|---|
.png) |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pentakloorinitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6Cl5NO2 |
| Moolimassa | 295,32 g/mol |
| Sulamispiste | 144 °C[2] |
| Tiheys | 1,718 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet
muokkaaPuhtaana kvintotseeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta, mutta epäpuhtaudet värjäävät sen kellertäväksi. Aine on veteen liukenematonta ja liukenee hieman etanoliin. Hyvin kvintotseenia liuottavat muun muassa heptaani, bentseeni ja tolueeni.[3][5] Kvintotseeni voi olla karsinogeeninen ja aiheuttaa maksan toiminnan häiriöitä[6][7].
Kvintotseenin fungisidinen vaikutus perustuu lipidien peroksidaation tehostumiseen[8]. Erityisesti se tehoaa maaperässä eläviin sieniin esimerkiksi Rhizoctonia- ja Sclerotinia-sukujen lajeihin[3].
Valmistus ja käyttö
muokkaaKvintotseenia voidaan valmistaa joko klooraamalla nitrobentseeniä 60–70 °C:n lämpötilassa klooririkkihapon ollessa liuottimena ja katalyyttinä käytetään jodia tai pentaklooribentseeniä nitraamalla väkevän typpihapon avulla.[3][5]
Kvintotseenia käytetään maataloudessa fungisidina joko siementen päällystämiseen tai maaperään levitettynä. Sitä on käytetty muun muassa peruna-, sipuli-, vilja-, salaatti-, tomaatti- ja tulppaaniviljelmillä. Usein sitä käytetään yhdessä muiden fungisidien esimerkiksi etridiatsolin, fuberidatsolin, imatsaliilin, karbaryylin tai triadimenolin kanssa. Yhdisteen käyttö on kiellettyä Euroopan unionin alueella ja rajoitettua Yhdysvalloissa, Kanadassa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa.[3][5][7][8]
Lähteet
muokkaa- ↑ Pentachloronitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.9.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 119. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 10.9.2016
- ↑ Valtioneuvoston päätös tiettyjä tehoaineita sisältävien torjunta-aineiden markkinoille saattamisen ja käytönkieltämisestä (Valtioneuvoston päätös 1361/1996) Finlex. Viitattu 10.9.2016.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1390. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ Kvintotseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 10.9.2016
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 725. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 429. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.1.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Quintozene (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Quintozene (englanniksi)