Kvintotseeni
Kvintotseeni eli pentakloorinitrobentseeni (C6Cl5NO2) on kloorattu ja nitrattu aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina.[2][3] Sen käyttö Suomessa on kuitenkin kielletty vuonna 1996[4].
| Kvintotseeni | |
|---|---|
.png) |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pentakloorinitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6Cl5NO2 |
| Moolimassa | 295,32 g/mol |
| Sulamispiste | 144 °C[2] |
| Tiheys | 1,718 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Puhtaana kvintotseeni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta, mutta epäpuhtaudet värjäävät sen kellertäväksi. Aine on veteen liukenematonta ja liukenee hieman etanoliin. Hyvin kvintotseenia liuottavat muun muassa heptaani, bentseeni ja tolueeni.[3][5] Kvintotseeni voi olla karsinogeeninen ja aiheuttaa maksan toiminnan häiriöitä[6][7].
Kvintotseenin fungisidinen vaikutus perustuu lipidien peroksidaation tehostumiseen[8]. Erityisesti se tehoaa maaperässä eläviin sieniin esimerkiksi Rhizoctonia- ja Sclerotinia-sukujen lajeihin[3].
Valmistus ja käyttö muokkaa
Kvintotseenia voidaan valmistaa joko klooraamalla nitrobentseeniä 60–70 °C:n lämpötilassa klooririkkihapon ollessa liuottimena ja katalyyttinä käytetään jodia tai pentaklooribentseeniä nitraamalla väkevän typpihapon avulla.[3][5]
Kvintotseenia käytetään maataloudessa fungisidina joko siementen päällystämiseen tai maaperään levitettynä. Sitä on käytetty muun muassa peruna-, sipuli-, vilja-, salaatti-, tomaatti- ja tulppaaniviljelmillä. Usein sitä käytetään yhdessä muiden fungisidien esimerkiksi etridiatsolin, fuberidatsolin, imatsaliilin, karbaryylin tai triadimenolin kanssa. Yhdisteen käyttö on kiellettyä Euroopan unionin alueella ja rajoitettua Yhdysvalloissa, Kanadassa, Australiassa ja Uudessa-Seelannissa.[3][5][7][8]
Lähteet muokkaa
- ↑ Pentachloronitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.9.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 119. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 10.9.2016
- ↑ Valtioneuvoston päätös tiettyjä tehoaineita sisältävien torjunta-aineiden markkinoille saattamisen ja käytönkieltämisestä (Valtioneuvoston päätös 1361/1996) Finlex. Viitattu 10.9.2016.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1390. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Kvintotseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 10.9.2016
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 725. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 429. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.1.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Quintozene (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Quintozene (englanniksi)