Pentaklooribentseeni
Pentaklooribentseeni (C6HCl5) on kloorattuihin aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Aikaisemmin yhdistettä on käytetty muiden yhdisteiden valmistamiseen ja palonestoaineena, mutta aineen käyttö on kielletty Tukholman sopimuksella.
| Pentaklooribentseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2,3,4,5-pentaklooribentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6HCl5 |
| Moolimassa | 250,318 g/mol |
| Sulamispiste | 85 °C[2] |
| Kiehumispiste | 276 °C[2] |
| Tiheys | 1,8342 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa pentaklooribentseeni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta ja liukenee muun muassa bentseeniin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.[3] Pentaklooribentseeni voi reagoida elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla ja se voidaan esimerkiksi kloorata tai nitrata. Emäksisissä olosuhteissa se hydrolysoituu tetrakloorifenoleiksi.[2] Yhdiste voi olla myrkyllistä maksalle ja voi olla haitallista eläinten lisääntymiselle. Pentaklooribentseeni kertyy ravintoketjussa erityisesti vesieliöihin.[4][5][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Pentaklooribentseeniä valmistetaan klooraamalla bentseeniä. Reaktiossa syntyy tuoteseos, josta pentaklooribentseeni erotetaan tislaamalla ja kiteyttämällä.[2] Pentaklooribentseeniä on käytetty palonestoaineena, fungisidina sekä kvintotseeniin valmistamiseen. Pentaklooribentseenin käyttö on kielletty Tukholman sopimuksella.[4][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Pentachlorobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.3.2018.
- ↑ a b c d Uwe Beck & Eckhard Löser: Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.3.2018
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–434. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.3.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 2311. William Andrew, 2017. ISBN 9780323389686. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.3.2018). (englanniksi)
- ↑ Pentaklooribentseenin kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 3.3.2018.
- ↑ a b Timo Seppälä & Päivi Munne: Pentaklooribentseeni 1.10.2013. Suomen Ympäristökeskus. Viitattu 3.3.2018.