Kobamamidi
Kobamamidi eli adenosyylikobalamiini (C72H100PN18O17Co) on B12-vitamiinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Kobamamidi esiintyy koentsyyminä useissa hapetus-pelkistysreaktioita, isomeroitumisia ja radikaalireaktioita katalysoivissa entsyymeissä. Yhdistettä voidaan käyttää anemian hoitoon.[1][2][3]. Kobamamidin tunniste anatomis-terapeuttis-kemiallisessa lääkeluokituksessa on B03BA04.
| Kobamamidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C72H100PN18O17Co |
| Moolimassa | 1579,6 g/mol |
| Sulamispiste | 150 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 15 g/l[1] |
Ominaisuudet ja rakenne muokkaa
Huoneenlämpötilassa kobamamidi on oranssinkeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja etanoliin, mutta ei esimerkiksi asetoniin.[4] Molekyylissä koboltti esiintyy hapetusluvulla +III. Koboltti on sitoutunut koordinaatiosidoksilla neljään korriinirenkaan typpiatomiin, adenosyyliryhmään ja dimetyylibentsimidatsolirenkaaseen. Adenosyyliryhmä voi korvautua muilla ligandeilla esimerkiksi syanoryhmällä, jolloin muodostuu syanokobalamiinia tai vedellä, jolloin muodostuu hydroksikobalamiinia. Adenosyyliryhmän irrotessa voi myös muodostua radikaali.[2][1][3][5][6]
Kobamamidi entsyymien koentsyyminä muokkaa
Kobamamidi toimii koentsyymeinä entsyymeissä, jotka katalysoivat isomeroitumisia, hapetus-pelkistysreaktioita ja radikaalireaktioita. Esimerkkejä hapetus-pelkistysreaktioita katalysoivista kobamamidista riippuvaisista entsyymeistä ovat glyserolidehydrataasi ja muut diolidehydraasit, jotka muodostavat dioleista hydroksialdehydejä. Useat kobamamidista riippuvaiset entsyymit katalysoivat reaktioita, joissa on radikaalivälivaiheita. Tällaisia ovat esimerkiksi metyylimalonyylikoentsyymi-A-mutaasi, etanoliamiiniammoniakkilyaasi, lysiini-5,6-aminomutaasi sekä eräiden bakteerien ribonukleotidireduktaasi.[3][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Gérard Moine, Hans-Peter Hohmann, Roland Kurth, Joachim Paust, Wolfgang Hähnlein, Horst Pauling, Bernd–Jürgen Weimann & Bruno Kaesler: Vitamins, 6. B Vitamins, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 21.3.2017
- ↑ a b John W. Scott: Vitamin B12, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.3.2017
- ↑ a b c Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 161. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
- ↑ Ronald R. Eitenmiller,W. O. Landen, Jr,Lin Ye: Vitamin Analysis for the Health and Food Sciences, s. 513. CRC Press, 2016. ISBN 9781420009750. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.3.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Perry A. Frey, Robert H. Ables & Adrian D. Hegeman: Enzymatic reaction mechanisms, s. 190-199. Oxford University Press, 2007. ISBN 978-0195122589. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.3.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Lew Mander, Hing-Wen Liu: Comprehensive Natural Products II, s. 508-537. Academic Press, 2010. ISBN 9780080453811. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.3.2017). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Cobamamide (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Adenosylcobalamin (englanniksi)
- FooDB: Adenosylcobalamin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Adenosylcobalamin (englanniksi)
- ChemBlink: Cobamamide (englanniksi)