Avaa päävalikko

Korriini (C19H22N4) on makrosyklinen heterosyklinen yhdiste. Korriinin johdannaisia kutsutaan korrinoideiksi ja niihin kuuluu esimerkiksi B12-vitamiini.[2][3][4]

Korriini
Corrin 200.svg
Tunnisteet
CAS-numero 262-76-0
IUPAC-nimi (5Z,9Z,14Z)-2,3,7,8,12,13,17,18,19,22-dekahydro-1H-korriini
SMILES C1CC2=NC1C3CCC(=N3)C=C4CCC(=N4)C=C5CCC(=C2)N5[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C19H22N4
Moolimassa 306,406 g/mol

Rakenne ja ominaisuudetMuokkaa

Korriini muistuttaa rakenteeltaan porfyriinien perusyksikköä porfiinia ja koostuu neljästä pyrrolirenkaasta. Se eroaa porfiinista kuitenkin siten, että siinä on pyrroliinirenkaita yhdistävien neljän metanoryhmän sijaan ainoastaan 3 metanosiltaa, ja kaksi pyrrolirengasta ovat linkittyneet suoraan toisiinsa. Tästä johtuen yhdiste ei ole täysin planaarinen tai täysin konjugoitunut, vaan rakenteeltaan hieman taipunut. Sillä myös tapahtuu suhteellisen helposti konformaation muutoksia. Korriini ei siis ole täysin aromaattinen yhdiste.[2][3][4][5][6] Korriini muodostaa komplekseja useiden siirtymämetallien esimerkiksi koboltin kanssa ja on nelihampainen ligandi[7].

LähteetMuokkaa

  1. Corrin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.3.2017.
  2. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 269. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  3. a b Thomas Scott,Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 136. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
  4. a b John W. Scott: Vitamin B12, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.3.2017
  5. K. Hussain Reddy: Bioinorganic Chemistry, s. 185. New Age International, 2003. ISBN 978-81-224-1437-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2017). (englanniksi)
  6. M. Glasenapp-Breiling,P. G. Jagtap,D. G. I. Kingston,F.-P. Montforts,L. Samala,H. Yuan: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, s. 5. Springer, 2002. ISBN 978-3-211-83707-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2017). (englanniksi)
  7. Jonathan W. Steed,Jerry L. Atwood: Supramolecular Chemistry, s. 98. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68150-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.3.2017). (englanniksi)