Karbonylaatio

Karbonylaatio on kemiallinen reaktio, jossa hiilimonoksidi liittyy johonkin orgaaniseen tai epäorgaaniseen yhdisteeseen. Hiilimonoksidi on yleinen aine, ja sitä käytetään usein teollisissa prosesseissa reaktanttina.

Karbonylaatio ihmisessä muokkaa

Karbonylaation aiheuttaja ihmisen aineenvaihdunnassa on usein hapetusstressi ^[1]. Karbonylaatio edeltää usein solujen kuolemaa ^[2],^[3] ^[4].

Veren sokeripitoisuuden noustessa valkuaisaineiden vapaat aminohapot reagoivat kemiallisesti karbonyyliryhmien kanssa ja pelkistävät sokereita alfaketoaldehydiksi, joka aiheuttaa sokeroitumista eli glykaatiota.

Karbonyyliryhmiä syntyy kudoksissamme monesta syystä:

aminohappojen sivuketjujen suorasta hapettumisesta vapaiden radikaalien ja reaktiivisten happiyhdisteiden vaikutuksesta
lipidien peroksidaatiotuotteiden (MDA) reagoinnista aminohappojen (lysiinin, arginiinin ja histidiinin) kanssa glykaatiossa, joissa sokerit ja proteiinit muodostavat karbonyyliryhmiä Maillard-reaktiossa ja muilla tavoilla ^[5]
krotyylialkoholin muuntuessa elimistössä myrkylliseksi krotonaldehydiksi ^[6].

Aldehydit ja ketonit ovat karbonyyliyhdisteitä, toisin sanoen niiden molekyylissä on funktionaalisena ryhmänä karbonyyliryhmä >C=O.

Proteiinit eivät ole ainoita yhdisteitä, joissa syntyy karbonyyliryhmiä. Myös solukalvojen fosfolipidit muodostavat niitä hapettuessaan, vapaiden radikaalien ja reaktiivisten happiyhdisteiden vaikutuksesta.

Lähteet muokkaa

↑ Stadtman ER, Levine RL.Protein Oxidation Ann. N.Y. Acad. Sci. 2000;899(1):191–208 Abstract (Arkistoitu – Internet Archive)
↑ Aldini G, Carini M, Beretta G, et al. Carnosine is a quencher of 4-hydroxy-nonenal: through what mechanism of reaction? Biochem Biophys Res Commun. 2002;298(5):699–706.
↑ Burcham PC, Fontaine F. Extensive protein carbonylation precedes acrolein-mediated cell death in mouse hepatocytes. J Biochem Mol Toxicol. 2001;15(6):309–16
↑ Burcham PC, Kaminskas LM, Fontaine FR et al. Aldehyde-sequestering drugs: tools for studying protein damage by lipid peroxidation products. Toxicology. 2002;181–182:229–36
↑ Hipkiss AR. Biosynthesis, Release, and Uptake of Carnosine in Primary Cultures. Review. Biochemistry (Mosc) 2000 c;65:7 Free Full Text (Arkistoitu – Internet Archive)
↑ Fontaine FR, Dunlop RA, Petersen DR, Burcham PC. Oxidative bioactivation of crotyl alcohol to the toxic endogenous aldehyde crotonaldehyde: association of protein carbonylation with toxicity in mouse hepatocytes. Chem Res Toxicol. 2002;15(8):1051–8

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[1] Stadtman ER, Levine RL.Protein Oxidation Ann. N.Y. Acad. Sci. 2000;899(1):191–208 Abstract (Arkistoitu – Internet Archive)

[2] Aldini G, Carini M, Beretta G, et al. Carnosine is a quencher of 4-hydroxy-nonenal: through what mechanism of reaction? Biochem Biophys Res Commun. 2002;298(5):699–706.

[3] Burcham PC, Fontaine F. Extensive protein carbonylation precedes acrolein-mediated cell death in mouse hepatocytes. J Biochem Mol Toxicol. 2001;15(6):309–16

[4] Burcham PC, Kaminskas LM, Fontaine FR et al. Aldehyde-sequestering drugs: tools for studying protein damage by lipid peroxidation products. Toxicology. 2002;181–182:229–36

[5] Hipkiss AR. Biosynthesis, Release, and Uptake of Carnosine in Primary Cultures. Review. Biochemistry (Mosc) 2000 c;65:7 Free Full Text (Arkistoitu – Internet Archive)

[6] Fontaine FR, Dunlop RA, Petersen DR, Burcham PC. Oxidative bioactivation of crotyl alcohol to the toxic endogenous aldehyde crotonaldehyde: association of protein carbonylation with toxicity in mouse hepatocytes. Chem Res Toxicol. 2002;15(8):1051–8

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]