Itrakonatsoli
Itrakonatsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-butan-2-yyli-4-[4-[4-[4-[[(2R,4S)-2-(2,4-dikloorifenyyli)-2-(1,2,4-triatsol-1-yylimetyyli)-1,3-dioksolan-4-yyli]metoksi]fenyyli]piperatsin-1-yyli]fenyyli]-1,2,4-triatsol-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero 84625-61-6
ATC-koodi J02AC02
PubChem CID 55283
DrugBank APRD00040
Kemialliset tiedot
Kaava C35H38N8Cl2O4 
Moolimassa 705,634
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 55 %[1]
Proteiinisitoutuminen 99 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 15–45 h[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

C(US)

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen, intravenoosi

Itrakonatsoli (C35H38Cl2N8O4) on triatsolijohdannaisiin kuuluva sienitautien hoitoon käytettävä lääkeaine.

Vaikutusmekanismi

muokkaa

Itrakonatsoli estää sienten kasvua vaikuttamalla sytokromi P450-välitteisen ergosterolin synteesiin estävästi. Tämä vaikutustapa on tyypillinen kaikille triatsolirakenteen sisältäville sienilääkkeille. Itrakonatsolin lisäksi myös sen päämetaboliitti hydroksi-itrakonatsoli, jonka triatsolonisivuketju on hydroksyloitunut, on aktiivinen. Itrakonatsoli tehoaa muun muassa Candida-, Aspergillus-, Cryptococcus-, Blastomyces-, Coccidioides- ja Histoplasma-sukujen sienien ja homeiden aiheuttamien iho-, kynsi- ja limakalvoinfektioihin.[1][2][3]

Itrakonatsoli on hyvin rasvaliukoinen ja liukenee erittäin niukasti veteen. Lääkeaineen imeytymisen kannalta on tärkeää, että mahan nesteet ovat riittävän happamia. Tämän vuoksi syöminen edistää itrakonatsolin imeytymistä, koska syöminen lisää mahahapon tuotantoa.[1][2][3][4]

Sivuvaikutukset

muokkaa

Sivuvaikutuksina itrakonatsolilääkitys aiheuttaa tyypillisimmin mahakipua ja huonovointisuutta. Tämän lisäksi voi esiintyä allergisia iho-oireita, kuumetta ja maksan aminotransferaasien pitoisuuksien kohoamista. Itrakonatsoli on CYP3A4-entsyymin voimakas inhibiittori, mikä aiheuttaa kyseisen entsyymin kautta metaboloituvien lääkeaineiden aineenvaihdunnan hidastumista. Tämän seurauksena niiden teho ja myrkyllisyys voi kasvaa huomattavasti.[2][4][5]

Synteesi

muokkaa

Itrakonatsolin synteesi on monivaiheinen. Lähtöaineena käytetään 2,4-diklooriasetofenonia, glyseriiniä ja triatsolia. Synteesin välivaiheena muodostuva raseeminen isomeerien seos erotetaan kromatografiaa käyttämällä.[1]

Lähteet

muokkaa
  1. a b c d Douglas Scott Johnson, Jie Jack Li: The art of drug synthesis, s. 74. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-75215-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.11.2011). (englanniksi)
  2. a b c d e Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 56. Sieni-infektioiden hoitoon tarkoitetut lääkeaineet (s. 884) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 12.10.2023.
  3. a b Arch G Mainous III,Claire Pomeroy: Management of Antimicrobials in Infectious Diseases, s. 139. Springer, 2010. ISBN 978-1-60327-238-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.11.2011). (englanniksi)
  4. a b Petri Ruutu ja Jaakko Karvonen: Oraaliset sienilääkkeet. Duodecim, 1995, 111. vsk, nro 8, s. 687. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.10.2023.
  5. Pertti Neuvonen ja Kari Kivistö: Lääkeaineiden ongelmalliset yhteisvaikutukset. Duodecim, 1998, 114. vsk, nro 10, s. 1039. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.10.2023.
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.