Heksametyylibentseeni
Heksametyylibentseeni (C12H18) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden synteesissä.
| Heksametyylibentseeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,2,3,4,5,6-heksametyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C(=C(C(=C1C)C)C)C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H18 |
| Moolimassa | 162,264 g/mol |
| Sulamispiste | 166-167 °C[2] |
| Kiehumispiste | 265 °C[2] |
| Tiheys | 1,063 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa heksametyylibentseeni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on liukenematonta veteen, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja kloroformiin.[3]
Heksametyylibentseeniä voidaan valmistaa metyloimalla ksyleeniä tai pseudokumeenia kloorimetaanilla alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä. Tämä reaktio on tyypiltään Friedel–Crafts-alkylointireaktio. Yhdistettä valmistetaan myös fenolin ja metanolin välisellä reaktiolla. Tämä tapahtuu yli 400 °C:n lämpötilassa alumiinioksidin toimiessa katalyyttinä. Kolmas tapa on 2-butyynin trimerointi.[2][4]
Heksametyylibentseeniä voidaan käyttää hajusteiden valmistukseen. Lisäksi sen kompleksien varauksensiirto-ominaisuuksia tutkitaan.[2] Yhdistettä voidaan myös käyttää ligandina organometalliyhdisteissä[5].
Lähteet muokkaa
- ↑ Hexamethylbenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.2.2018.
- ↑ a b c d e Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 26.2.2018.
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–296. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.2.2018). (englanniksi)
- ↑ H. W. Earhart & Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.2.2018.
- ↑ Albrecht Salzer: Organometallic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 2.12.2014