Gliklatsidi
| |
| |
Gliklatsidi
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1-(3,3a,4,5,6,6a-heksahydro-1H-syklopenta[c]pyrrol-2-yyli)-3-(4-metyylifenyyli)sulfonyyliurea | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A10 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C15H21N3O3S |
| Moolimassa | 323,418 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 180–182 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 94 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 10-12 tuntia[3] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Gliklatsidi (C15H21SN3O3) on sulfonyyliureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä tyypin 2 diabeteksen hoitoon. Gliklatsidi kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Gliklatsidi on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Se on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, liukenee vähäisissä määrin etanoliin ja asetoniin ja hyvin dikloorimetaaniin. Kuten muutkin sulfonyyliureat gliklatsidi lisää haiman insuliinineristystä estämällä haiman solujen solukalvon ATP-aktivoitujen kaliumkanavien toimintaa. Näiden ionikanavien toiminnan estyessä solukalvo depolarisoituu, mikä lisää insuliinineritystä. Tämän lisäksi yhdisteellä on hapettumista ehkäiseviä ominaisuuksia, jotka suojaavat insuliinia tuottavia β-soluja. Gliklatsidia käytetään tyypin 2 diabeteksen hoidossa.[3][5][6][7]
Valmistus muokkaa
Gliklatsidia valmistetaan etyyli-4-metyylibentseenisulfonyylikarbamaatin ja heksahydro-2-syklopentano[c]pyrrolyyliamiinin välisellä reaktiolla. Heksahydro-2-syklopentano[c]pyrrolyyliamiinia valmistetaan lähtien syklopentaani-1,2-dikarboksyylihapon anhydridista ja hydratsiinista.[3]
Lähteet muokkaa
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 754. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Gliclazide DrugBank. Viitattu 30.8.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c Harry Brittain (päätoim.): Profiles of Drug Substances, Excipients, and Related Methodology, s. 84–117. Academic Press, 2017. ISBN 978-0-12-812226-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.8.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 30.8.2019. (englanniksi)
- ↑ Derek G. Waller,Tony Sampson: Medical Pharmacology and Therapeutics, s. 462. Elsevier, 2014. ISBN 9780702051807. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2019). (englanniksi)
- ↑ R. A. DeFronzo,E. Ferrannini,Paul Zimmet,George Alberti: International Textbook of Diabetes Mellitus, s. 2787. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-0470658611. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2019). (englanniksi)
- ↑ Kurt Ritter: Antidiabetic Drugs (A10), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2018.