Fenfuraami
Fenfuraami (C12H11NO2) on orgaaninen yhdiste, jota käytetään maataloudessa fungisidina eli sienten kasvua estävänä aineena.
| Fenfuraami | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyyli-N-fenyylifuraani-3-karboksamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C=CO1)C(=O)NC2=CC=CC=C2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H11NO2 |
| Moolimassa | 201,218 g/mol |
| Sulamispiste | 109,5–110 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,1 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa fenfuraami on valkoista tai hieman ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähän veteen ja runsaammin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, asetoniin, dikloorimetaaniin ja tolueenin. Fenfuraami on stabiili yhdiste eikä hajoa kuumennettaessa. Voimakkaasti happamissa tai emäksisissä olosuhteissa se hydrolysoituu.[2][4]
Fenfuraami kuuluu karboksanilideihin, joiden vaikutusmekanismi sieniä vastaan on sienten mitokondrioiden soluhengityksen estäminen. Aine tehoaa vain avokantaisiin sieniin.[2][5] Yhdisteen myrkyllisyys nisäkkäille on suhteellisen alhainen ja fenfuraamin LD50-arvo rotilla suonensisäisesti on 1,49 g/kg. Yhdiste ei ole myöskään osoittautunut mutageeniseksi Amesin testillä.[4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Fenfuraamia voidaan valmistaa käyttämällä lähtöaineena 2-metyylifuraanikarboksyylihappoa. Tämä reagoi tionyylikloridin kanssa muodostaen happokloridijohdannaisen, joka reagoi aniliinin kanssa fenfuraamiksi.[2]
Fenfuraami tuli Yhdysvalloissa markkinoille vuonna 1974. Yhdistettä käytetään viljojen siementen käsittelyyn ja ohran, vehnän ja kauran sienitautien kuten lumihomeen ja ruostesienten ehkäisyyn. Fenfuraamia voidaan käyttää jauheena tai liuoksena.[2][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Fenfuram – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.4.2014.
- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 26.4.2014
- ↑ Physical properties: Fenfuram NLM Viitattu 26.4.2014
- ↑ a b Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology, s. 1196. Academic Press, 2001. ISBN 9780080533797. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.4.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Barry A. Dreikorn & W. John Owen: Fungicides, Agricultural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.4.2014.