Diklorofeeni
Diklorofeeni (C13H10Cl2O2) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Ainetta käytetään muun muassa fungisidina ja eläinlääketieteessä loismatojen hävittämiseen.
| Diklorofeeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-kloori-2-[(5-kloori-2-hydroksifenyyli)metyyli]fenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1Cl)CC2=C(C=CC(=C2)Cl)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H10Cl2O2 |
| Moolimassa | 269,11 g/mol |
| Sulamispiste | 177–178 °C[2] |
| Tiheys | 1,42 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet
muokkaaDiklorofeeni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, di-isopropyylieetteriin ja asetoniin.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö
muokkaaDiklorofeenia valmistetaan lisäämällä formaldehydin vesiliuosta rikkihappoa sisältävään p-kloorifenolin metanoliliuokseen. Reaktio tapahtuu 50–65 °C:n lämpötilassa.[2][3][4][5]
Diklorofeenia käytetään maataloudessa Fusarium-suvun homeita vastaan. Sitä voidaan myös käyttää sammalen hävittämiseen nurmikolta, katolta tai seinistä, antimikrobisissa saippuoissa, paperin ja tekstiilien antimikrobisissa käsittelyissä sekä voiteluaineiden säilöntäaineena.[2][3][5] 1940-luvulta sitä on käytetty koirien ja kissojen loismatojen häätämiseen ja se tehoaa esimerkiksi heisimatoihin. Se aiheuttaa kuitenkin haittavaikutuksina oksentelua, minkä vuoksi se on suurimmaksi osaksi korvattu pratsikvanteelilla ja niklosamidilla.[6][7]
Lähteet
muokkaa- ↑ Dichlorophen – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.3.2015.
- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 16.3.2015
- ↑ a b c Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe & Wilfried Paulus: Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.3.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 519. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 354. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)
- ↑ Jill E. Maddison, Stephen W. Page, David Church: Small Animal Clinical Pharmacology, s. 215. Elsevier, 2008. ISBN 9780702028588 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2015). (englanniksi)
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Antimicrobial Drugs, s. 2709. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532725 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.3.2015). (englanniksi)