Dikloraani
Dikloraani eli 2,6-dikloori-4-nitroaniliini eli DCNA (C6H4Cl2N2O2) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistamiseen ja fungisidina eli siententorjunta-aineena. Dikloraanin käyttö fungisidina kiellettiin Euroopan unionin alueella Euroopan komission päätöksellä kesäkuussa 2011[3].
| Dikloraani | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,6-dikloori-4-nitroaniliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C(C=C(C(=C1Cl)N)Cl)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4Cl2N2O2 |
| Moolimassa | 207,012 g/mol |
| Sulamispiste | 192-194 °C[2] |
| Tiheys | 1,57 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Dikloraani on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuotiimiin kuten metanoliin, asetoniin ja kloroformiin. Dikloraanin sienten kasvua estävä ominaisuus perustuu siihen, että yhdiste estää ribosomin ja RNA:n välisen kompleksin muodostumisen ja sitä kautta myös proteiinisynteesi estyy. Se on tehokas muun muassa Botrytis-, Monilinia-, Rhizopus-, Sclerotina- ja Sclerotium-sukujen homeita vastaan.[2]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Dikloraania valmistetaan klooramalla joko p-nitroaniliinia tai 4-nitroaniliini-2-sulfonihappoa vesiliuoksessa. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu monokloorattu tuote.[2][4][5]
Dikloraania käytetään fungisidina hedelmä- ja kasvisviljelmillä muun muassa salaatti-, peruna-, raparperi, kirsikka- ja persikkaviljelmillä.[2] Yhdisteestä valmistettavaa diatsoniumsuolaa käytetään keltaisten, oranssien ja ruskeiden atsovärien valmistuksessa[4].[5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2,6-dichloro-4-nitroaniline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.1.2015.
- ↑ a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 17.1.2015
- ↑ Komission täytäntöönpanopäätös annettu 1 päivästä kesäkuuta 2011, dikloraanin sisällyttämättä jättämisestä neuvoston direktiivin 91/414/ETY liitteeseen I Euroopan unionin virallinen lehti. 3011. Viitattu 17.1.2015.
- ↑ a b Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.1.2015
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 353. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)