Avaa päävalikko

Dietyyliatsodikarboksylaatti

kemiallinen yhdiste

Dietyyliatsodikarboksylaatti eli DEAD tai DAD (C6H10N2O4) on atsoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Dietyyliatsodikarboksylaatti
DEAD.svg
DEAD-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 1972-28-7
IUPAC-nimi Etyyli-(NE)-N-etoksikarbonyyli-iminokarbamaatti
SMILES CCOC(=O)N=NC(=O)OCC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H10N2O4
Moolimassa 174,16 g/mol
Tiheys 1,11[2] g/cm³
Kiehumispiste 211 °C[2]

OminaisuudetMuokkaa

Dietyyliatsodikarboksylaatti on huoneenlämpötilassa keltaista tai oranssia nestettä. Yhdiste on hyvin reaktiivista ja on taipuvainen räjähtämään kuumennettaessa. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Yhdiste on hapetin.[2][3] Dietyyliatsodikarboksylaatilla esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on termodynaamisesti stabiilimpi ja siten tasapainotilassa vallitseva muoto[4].

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Dietyyliatsodikarboksylaattia voidaan valmistaa etyyliklooriformiaatin ja hydratsiinin välisellä reaktiolla. Reaktiossa muodostuu dietyylihydratsodikarboksylaattia, joka voidaan hapettaa dietyyliatsodikarboksylaatiksi.[2]

 

Erityisesti dietyyliatsodikarboksylaattia käytetään reagenssina yhdessä trifenyylifosfiinin kanssa niin kutsutussa Mitsunobu-reaktiossa. Sitä voidaan käyttää myös hapettimena, amiinien, dienofiilinä atsa-Diels–Alder-reaktioissa ja enofiilina eenireaktioissa.[2][4] Tioureat reagoivat dietyyliatsodikarboksylaatin ja trifenyylifosfiinin kanssa muodostaen karbodi-imidejä[5].

LähteetMuokkaa

  1. Diethyl azodicarboxylate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.4.2016.
  2. a b c d e Eric J. Stoner & Amy C. Hart: Diethyl Azodicarboxylate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2010. Teoksen verkkoversio Viitattu 19.4.2016
  3. W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 142. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.4.2016). (englanniksi)
  4. a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 350, 884. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  5. Livius Cotarca,Heiner Eckert: Phosgenations, s. 442. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60503-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.4.2016). (englanniksi)