Avaa päävalikko

Di-isopropyylibentseeni (C12H18) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Tyypillisesti se esiintyy kolmen isomeerin seoksena ja nämä isomeerit ovat 1,2- eli o-di-isopropyylibentseeni, 1,3- eli m-di-isopropyylibentseeni ja 1,4- eli p-di-isopropyylibentseeni. Ainetta käytetään muiden yhdisteiden valmistukseen.

Di-isopropyylibentseeni
Diisopropylbenzene isomers.png
Tunnisteet
CAS-numero 25321-09-9
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C12H18
Moolimassa 162,264 g/mol
Tiheys 0,9[1] g/cm³
Sulamispiste -63,1 °C (m-isomeeri)
-17 °C (p-isomeeri)[2]
Kiehumispiste 203,8 °C (o-isomeeri)
203,2 °C (m-isomeeri)
210,4 °C (p-isomeeri)[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

OminaisuudetMuokkaa

Di-isopropyylibentseeni on huoneenlämmössä väritöntä nestettä. Se on käytännössä katsoen veteen liukenematonta ja liukenee paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja tetrakloorimetaaniin.[2][4] Isomeereista p-isomeeri voidaan erottaa muista isomeereista tislaamalla, mutta m- ja o-isomeerien kiehumispisteet ovat liian lähellä toisiaan, jotta erottuminen olisi tehokasta.[3]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Di-isopropyylibentseeniä voidaan valmistaa bentseenin ja propeenin välisellä Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla ja katalyyttinä toimii piidioksidin ja alumiinioksidin seos. Reaktio suoritetaan 150–250 °C:n lämpötilassa ja reaktiossa muodostuu seos, joka sisältää eniten p- ja m-isomeerejä sekä hyvin vähän o-isomeeria.[3][4][5]

Tärkein di-isopropyylibentseenin käyttökohde on resorsinolin ja hydrokinonin valmistus m- ja p-isomeereista. Prosessi on analoginen fenolin valmistamiseen käytetyn kumeenin hapetusprosessin kanssa. Ensimmäisessä vaiheessa di-isopropyylibentseenin isomeerit hapettuvat di-isopropyylihydrokperoksideiksi. Nämä orgaaniset peroksidit hajoavat happokäsittelyn seurauksena asetoniksi ja resorsinoliksi tai hydrokinoniksi. p-Di-isopropyylibentseeni voidaan myös hapettaa tereftaalihapoksi.[3][2][5][6] Yhdisteen isomeereja voidaan käyttää myös liuottimina.[2]

LähteetMuokkaa

  1. Di-isopropyylibentseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 4.1.2016.
  2. a b c d George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 220-221. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.1.2016). (englanniksi)
  3. a b c d Michael Röper, Eugen Gehrer, Thomas Narbeshuber & Wolfgang Siegel: 'Alkylation and Acylation, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.1.2016
  4. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. a b Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 186-189. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.1.2016). (englanniksi)
  6. Léon Krumenacker, Michael Constantini, P. Pontal & J. Sentenac: Hydroquinone, Resorcinol, and Catechol, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.1.2016