Bentsyylisalisylaatti
Bentsyylisalisylaatti (C14H12O3) on aromaattisiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa. Bentsyylisalisylaattia esiintyy useiden kasvien eteerisissä öljyissä[3][1]. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
| Bentsyylisalisylaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentsyyli-2-hydroksibentsoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C2=CC=CC=C2O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H12O3 |
| Moolimassa | 228,164 g/mol |
| Sulamispiste | 24-25 °C[1][2] |
| Kiehumispiste | 318 °C[2] |
| Tiheys | 1,1799 g/cm3[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa bentsyylisalisylaatti on väritöntä nestettä tai valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Aineen haju on miellyttävä mutta ei kovin vahva.[3][1][2][4]
Bentsyylisalisylaattia valmistetaan bentsyylialkoholin ja metyylisalisylaatin vaihtoesteröintireaktiolla tai bentsyylikloridin ja salisyylihapon alkalimetallisuolan reaktiolla 130–140 °C:n lämpötilassa.[3][1][2][4][5]
Bentsyylisalisylaattia käytetään kukkaistuoksuissa, myskien liuottimena sekä saippuoiden ja puhdistusaineiden hajustamiseen.[3][1][2][4][5] Aurinkovoiteissa ja -öljyissä se toimii UV-säteilyä absorboivana aineena[2][4][6].
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e Olivier Boullard, Henri Leblanc & Bernard Besson: "Salisylic Acid", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Vol 3, s. 131
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 479. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d e Johannes Panten & Horst Surburg: "Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. s. 26 (luvun sisäinen sivunumerointi) (englanniksi)
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 192. 12th edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
- ↑ a b Mary R. Thomas: "Salicylic Acid and Related Compounds", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Vol. 11, s.11 (luvun sisäinen sivunumerointi)
- ↑ Saara Kivioja: Suojaa auringolta Apteekkilehti 4/2020. PF Mediat. Viitattu 22.4.2023.
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Benzyl salicylate (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Benzyl salicylate (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Benzyl salicylate (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - benzyl 2-hydroxybenzoate (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - benzyl 2-hydroxybenzoate (englanniksi)