Auriini
Auriini eli koralliini tai rosoliinihappo (C19H14O3) on triaryylimetaaniväreihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa paperin värjäykseen ja pH-indikaattorina.
| Auriini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-[bis(4-hydroksifenyyli)metylideeni]sykloheksa-2,5-dien-1-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C19H14O3 |
| Moolimassa | 290,302 g/mol |
| Sulamispiste | 308–310 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa auriini on syvän karmiininpunaista kiteistä ainetta. Epäpuhtaana se voi olla väriltään kellanruskeaa. Neutraaleihin vesiliuoksiin auriini ei käytännöllisesti katsoen liukene, mutta emäksisiin ja happamiin liuoksiin se sen sijaan on liukoista. Aine liukenee etanoliin muodostaen keltaisen liuoksen ja liukenee hieman dietyylieetteriin ja kloroformiin. Auriinin sähkömagneettisen säteilyn absorptio on suurimmillaan aallonpituuksilla 479,5 nm, 482 nm ja 534,6 nm. Auriini on pH-indikaattori ja vesiliuoksen väri muuttuu pH-alueella 6,6–8,0 keltaisesta karmiininpunaiseksi.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö
muokkaaAuriinin valmistukseen on useita menetelmiä. Käytettyjä ovat muun muassa fenolin ja oksaalihapon kondensaatio rikkihapon toimiessa katalyyttinä, fenolin kondensaatio muurahaishapon kanssa tina(II)kloridin läsnä ollessa ja fenolin ja tetrakloorimetaanin reaktiotuotteen hydrolyysi.[2]
Auriinia käytetään pH-indikaattorina ja paperin värjäämiseen. Yhdisteestä voidaan valmistaa muita väriaineita ja sitä voidaan käyttää myös musteissa ja orgaanisen elektroniikan valmistamiseen sekä biologisissa tutkimuksissa väriaineena.[2][3][4]
Lähteet
muokkaa- ↑ Aurin – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.11.2016.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 150. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Ram W. Sabnis, Erwin Ross, Jutta Köthe, Renate Naumann, Wolfgang Fischer, Wilhelm-Dietrich Mayer, Gerhard Wieland, Ernest J. Newman & Charles M. Wilson: Indicator Reagents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 18.11.2016
- ↑ a b R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, s. 30. CRC Press, 2007. ISBN 9780849382192 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.11.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Auriinin eli p-Rosoliinihapon käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich (Merck), viitattu 30.5.2018.