Aprepitantti

kemiallinen yhdiste
Aprepitantti
Aprepitantti
Aprepitantti
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-[[(2R,3S)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluorimetyyli)fenyyli]etoksi]-3-(4-fluorifenyyli)morfolin-4-yyli]metyyli]-1,2-dihydro-1,2,4-triatsol-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero 170729-80-3
ATC-koodi A04AD12
PubChem 6918365
DrugBank DB00673
Kemialliset tiedot
Kaava C23H21N4F7O3 
Moolimassa 534,438
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 60–65 %[1]
Proteiinisitoutuminen > 95 %[1]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 9–13 h[1]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Aprepitantti (C23H21F7N4O3) on antiemeettinen eli oksentelua ja pahoinvointia ehkäisevä lääkeaine. Yhdistettä käytetään erityisesti syöpälääkkeinä käytettävien sytostaattien aiheuttaman pahoinvoinnin hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Aprepitantti on huoneenlämpötilassa kiteinen valkoinen tai kellertävä aine. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, isopropyyliasetaattiin ja asetonitriiliin.[2]

Aprepitantin vaikutus perustuu substanssi P/neurokiniini 1 -reseptorien toiminnan estämiseen.[3] Reseptorien eston seurauksena pahoinvointia ja oksentamista aiheuttavien signaalien kulku aivoissa estyy. Toisin kuin monet muut antiemeetit, aprepitantti ei vaikuta serotoniini-, dopamiini- tai kortikosteroidireseptorien toimintaan. Aprepitantilla on kuitenkin näihin reseptoreihin vaikuttavien lääkeaineiden deksametasonin ja ondansetronin toimintaa vahvistava ominaisuus. Aprepitanttia käytetään sytostaattihoitojen kuten sisplatiinin aiheuttaman pahoinvoinnin hoidossa.[1][2] Sen käyttöä leikkausten jälkeisen pahoinvoinnin hoitoon on myös tutkittu, joskin käyttöä rajoittaa lääkkeen kalleus.[3]. Aprepitantti on CYP3A4-entsyymin inhibiittori ja tällä on vaikutusta muiden lääkeaineiden metaboliaan[2].

SynteesiMuokkaa

Aprepitantti on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen syntetisoimiseksi on kehitetty tehokas asymmetrinen synteesi. Synteesi soveltuu usean kilogramman mittakaavaan ja sisältää muun muassa stereoselektiivisen asymmetrisen vedytyksen.[2][4]

 

LähteetMuokkaa

  1. a b c d Aprepitant DrugBank. Viitattu 7.3.2014. (englanniksi)
  2. a b c d Henry I. Jacoby: Gastrointestinal Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 7.3.2014
  3. a b Vesa Kontinen: Anestesiologia ja tehohoito. Duodecim, 2011, 127. vsk, nro 13, s. 1309. Artikkelin verkkoversio Viitattu 7.3.2014.
  4. Nobuyoshi Yasuda: The Art of Process Chemistry, s. 191-213. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-3-527-63358-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.3.2014). (englanniksi)
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.