Ansamysiinit

(Ohjattu sivulta Ansamakrolidit)
Geldanamysiini kuuluu ansamysiineihin

Ansamysiinit eli ansamakrolidit tai ansamakrolaktaamit ovat ryhmä rakenteellisesti samankaltaisia prokaryoottien ja eräiden kasvien tuottamia sekundääriaineenvaihdunnan tuotteita. Monilla ansamysiineillä on biologista aktiivisuutta ne voivat olla esimerkiksi antibiootteja tai antiviraalisia yhdisteitä ja eräitä tutkitaan myös syöpälääkkeinä. Ansamysiinien rakenteessa on aromaattinen yhdin johon on sitoutunut alifaattinen ketju muodostaen renkaan. Alifaattisen polyketidiketjun eliöt syntetisoivat etikkahaposta tai propaanihaposta. Ansamysiinit ovat saaneet nimensä latinan kielen kahvaa merkisevästä sanasta ansa. Ansamakrolidit ovat merkittäviä paitsi niiden biologisten ominaisuuksien vuoksi myös niiden kiraalisen alifaattisen ketjun haastavan synteesin vuoksi.[1][2][3][4][5]

Ansamysiinit voidaan jakaa kahteen luokkaan niiden aromaattisen ydinosan rakenteen perusteella. Bentsokinoidirakenteisiin ansamysiineihin, joissa on vain yksi aromaattinen rengas kuuluvat muun muassa geldanamysiini, herbimysiinit, makbesiinit, maytansinoidit, mykotrieniinit ja trienomysiinit. Aromaattinen rengas voi olla myös naftaleeniin perustuva naftokinonirengas ja tämän rakenteen sisältäviä ansamysiinejä ovat aktamysiini, ansatiatsiini, awamysiini, diastovarisiinit, halomysiinit, kanglemysiini, naftomysiinit, rifamysiinit, streptovarisiinit ja tolypomysiinit.[1][2]

LähteetMuokkaa

  1. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1184-1186. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b Frederick J. Antosz: Ansamacrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.9.2015
  3. Masaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 25.9.2015
  4. Georg F. Weber: Molecular Therapies of Cancer, s. 222-223. Springer, 2015. ISBN 978-3-319-13277-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.9.2015). (englanniksi)
  5. Gabor Lukacs,Masaji Ohno: Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics, s. 103-105. Springer, 1990. ISBN 978-3-642-75619-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.9.2015). (englanniksi)