Herbimysiinit
Herbimysiinit ovat ansamysiineihin kuuluvia orgaanisia yhdisteitä. Niitä tuottavat Streptomyces-suvun bakteerit ja niillä ja niiden puolisynteettisillä johdannaisilla on muun muassa herbisidisiä ja syöpäkasvainten kasvua estäviä vaikutuksia.
Rakenne ja ominaisuudet muokkaa
Herbimysiinejä tunnetaan kuusi ja ne ovat herbimysiinit A, B, C, D, E ja F. Näistä ensimmäisenä eristettiin herbimysiini A vuonna 1979 eräästä Streptomyces hygroscopicus-kannasta. Myöhemmin samasta kannasta eristettiin herbimysiini B ja C ja herbimysiinit D, E ja F eristettiin vuonna 2013. Herbimysiinien A, B ja C rakenne koostuu aromaattisesta p-kinonista ja makrosyklisestä tyydyttymättömästä alifaattisesta renkaasta. Herbimysiinien D, E ja F rakenne poikkeaa niistä hieman. Herbimysiini D:n aromaattiseen renkaaseen on fuusioitunut rikkiä sisältävä heterosyklinen tiatsinorengas, herbimysiini E:n aromaattinen rengas on o-kinonijohdannainen ja herbimysiini F:n aromaattinen rengas on fuusioitunut alifaattiseen eetterirenkaaseen.[1][2][3]
Herbimysiineillä on herbisidisiä, antiviraalisia ja syöpäkasvainten kasvua estäviä vaikutuksia. Vaikutus perustuu siihen, että ne sitoutuvat lämpösokkiproteiineihin kuuluvaan HSP90:n ja estävät sen toiminnan. Voimakkaimmat antiviraaliset ja kasvaimia hillitsevät vaikutukset ovat herbimysiini A:lla ja sen amino- tai halogeenijohdannaisilla tai tyydyttyneillä johdannaisilla.[1] Herbimysiineillä D, E ja F nämä ominaisuudet ovat heikommat, mutta niillä voi olla käyttöä HSP90:n toimintaan liittyvien hermostoa rappeuttavien sairauksien hoidossa[3].
| Nimi | Kemiallinen kaava | CAS-numero |
|---|---|---|
| Herbimysiini A | C30H42N2O9 | 70563-58-5 |
| Herbimysiini B | C28H38N2O8 | 76207-83-5 |
| Herbimysiini C | C29H40N2O9 | 91700-92-4 |
| Herbimysiini D | C32H45N3O9S | - |
| Herbimysiini E | C30H42N2O10 | - |
| Herbimysiini F | C28H40N2O9 | - |
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Frederick J. Antosz: Ansamacrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.6.2017
- ↑ Patrizia Diana,Girolamo Cirrincione: Biosynthesis of Heterocycles, s. 716. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-1-118-02867-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.6.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Khaled A. Shaaban, Xiachang Wang, Sherif I. Elshahawi, Larissa V. Ponomareva, Manjula Sunkara, Gregory C. Copley, James C. Hower, Andrew J. Morris, Madan K. Kharel, & Jon S. Thorson: Herbimycins D–F, Ansamycin Analogues from Streptomyces sp. RM-7-15. Journal of Natural Products, 2013, 76. vsk, nro 9, s. 1619–1626. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.6.2017. (englanniksi)