p-Klooribentsoehappo
p-Klooribentsoehappo eli 4-klooribentsoehappo (C7H5ClO2) on orgaaninen yhdiste ja bentsoehapon kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa sienimyrkkyjä, rikkaruohomyrkkyjä, lääkkeitä ja väriaineita. Aine on isomeerinen o- ja m-klooribentsoehappojen kanssa.
| p-Klooribentsoehappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-klooribentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5ClO2 |
| Moolimassa | 156,56 g/mol |
| Sulamispiste | 242,4 °C[2] |
| Kiehumispiste | 276 °C[3] |
| Tiheys | 1,55 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa p-klooribentsoehappo on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste on heikko happo ja sen happovakion arvo on 1,05·10-4 mol/dm3.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
p-Klooribentsoehappoa voidaan syntetisoida kahdella tavalla, joissa molemmissa lähtöaineena käytetään p-klooritolueenia. p-Klooritolueenin metyylisivuketju voidaan hapettaa karboksyyliryhmäksi, jolloin tuotteena muodostuu p-klooribentsoehappoa. Toinen tapa on sivuketjun klooraus katalyyttisesti ja muodostuva tuote p-klooribentsotrikloridi hydrolysoidaan p-klooribentsoehapoksi.[2][3][4]
p-Klooribentsoehaposta voidaan valmistaa lääkeaineita kuten enoksimonia ja fenofibraattia ja muita yhdisteitä kuten nitraamalla saatavaa 4-kloori-3-nitrobentsoehappoa, väriaineita kuten Pigment Red 254, sienimyrkkyjä ja esterijohdannaisia, joita käytetään rikkaruoho- ja tuhohyönteismyrkkyinä.[2][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-chlorobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.6.2014.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 409. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.6.2014
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 240–241. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- p-Klooribentsoehapon kansainvälinen kemikaalikortti
- DrugBank: 4-Chlorobenzoic Acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Chlorobenzoate (englanniksi)
- ChemBlink: 4-Chlorobenzoic acid (englanniksi)