4-kloori-3-nitrobentsoehappo
4-kloori-3-nitrobentsoehappo (C7H4NClO4) on kloorattuihin ja nitrattuihin bentsoehappojohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lääke- ja väriaineiden valmistukseen.
| 4-kloori-3-nitrobentsoehappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)[N+](=O)[O-])Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H4NClO4 |
| Moolimassa | 201,562 g/mol |
| Sulamispiste | 182,8 °C[2] |
| Tiheys | 1,645 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,343 g/l[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa 4-kloori-3-nitrobentsoehappo on vaaleankeltaista kiteistä tai jauhemaista ainetta. Yhdiste liukenee niukasti kylmään veteen ja paremmin kuumaan. Monet orgaaniset liuottimet kuten etanoli ja asetoni liuottavat 4-kloori-3-nitrobentsoehappoa.[2][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
4-kloori-3-nitrobentsoehappoa voidaan valmistaa nitraamalla p-klooribentsoehappoa tai hapettamalla 4-kloori-3-nitrotolueenin metyyliryhmä karboksyyliryhmäksi.[4]
4-kloori-3-nitrobentsoehaposta valmistetaan monia keltaisia väriaineita, erityisesti niin kutsuttuja Pigment Yellow -väriaineita. Siitä valmistetaan myös eräitä lääkkeitä kuten bumetanidia ja piretanidia.[4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-Chloro-3-nitrobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.3.2016.
- ↑ a b c William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–114. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.2.2016). (englanniksi)
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 344. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.2.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 252. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.2.2016