p-Klooribentsotrikloridi
p-Klooribentsotrikloridi eli 4-klooribentsotrikloridi (C7H4Cl4) on tolueenin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muita orgaanisia kemikaaleja kuten väriaineita ja maatalouskemikaaleja. p-Klooribentsotrikloridi on o- ja m-klooribentsotrikloridien isomeeri.
| p-Klooribentsotrikloridi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-kloori-4-(trikloorimetyyli)bentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H4Cl4 |
| Moolimassa | 229,902 g/mol |
| Sulamispiste | 5-6 °C[2] |
| Kiehumispiste | 245 °C[3] |
| Tiheys | 1,495 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet muokkaa
p-Klooribentsotrikloridi on huoneenlämpötilassa pistävänhajuista väritöntä nestettä. Se hydrolysoituu veden vaikutuksesta p-klooribentsoehapoksi. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, dietyylieetteriin ja aromaattisiin liuottimiin. Yhdiste on voimakkaasti syövyttävää.[3][2][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
p-Klooribentsotrikloridia voidaan valmistaa fotokemiallisella kloorauksella p-klooritolueenista. Reaktiossa muodostuu välituotteina p-klooribentsyylikloridia ja p-klooribentsaalikloridia.[4][5] Toinen valmistustapa on p-tolueenisulfonyylikloridin tai di-p-toluyylisulfonin klooraus peroksidien katalysoimana.[6]
p-Klooribentsotrikloridista valmistetaan muita yhdisteitä kuten p-klooribentsoehappoa sekä väriaineita ja väriaineiden ja herbisidien kuten trifluraliinin valmistuksessa tarvittavaa p-klooribentsotrifluoridia.[2][4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-Chlorobenzotrichloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.1.2016.
- ↑ a b c Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, s. 641-642. William Andrew, 2011. ISBN 9781437778694. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: C, s. 295. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 241. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ a b Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 260. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.1.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Karl W. Seper: Benzyl Chloride, Benzal Chloride, and Benzotrichloride, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 29.1.2016