m-Kloorianiliini
m-Kloorianiliini eli 3-kloorianiliini (C6H6ClN) on aniliinin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa lääkkeitä, väriaineita ja maatalouskemikaaleja. m-Kloorianiliini on o- ja p-kloorianiliinien isomeeri.
| m-Kloorianiliini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-kloorianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)Cl)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H6ClN |
| Moolimassa | 127,568 g/mol |
| Sulamispiste | -10,3 °C[2] |
| Kiehumispiste | 229,9 °C[2] |
| Tiheys | 1,216 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 6 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa m-kloorianiliini on väritöntä tai vaaleankeltaista nestettä, jonka väri tummenee ilman vaikutuksesta. Yhdiste on niukkaliukoista veteen ja liukenee paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin sekä happoliuoksiin.[2][4][5][6][7] m-Kloorianiliini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aine voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista, mikä ilmenee ihon sinistymisenä.[3]
Valmistus ja käyttö muokkaa
m-Kloorianiliinia valmistetaan pelkistämällä m-kloorinitrobentseeniä vedyttämällä. Katalyyttinä reaktiossa käytetään jalometalleja tai metallien sulfideja. Katalyytin joukkoon lisätään metallioksideja ehkäisemään kloorin korvautumista vedyllä pelkistyksen yhteydessä.[4][6][5] Yhdiste myydään joko vapaana emäksenä tai hydrokloridisuolana.[8]
m-Kloorianiliinia käytetään lähtöaineena lääkkeiden, atsoväriaineiden, rikkaruohomyrkkyjen ja hyönteismyrkkyjen valmistuksessa. Siitä tuotettavia kemikaaleja ovat muun muassa klooriprofaami, klorbromuroni, m-kloorifenoli ja Mordant Orange 4.[2][4][6][8]
Lähteet muokkaa
- ↑ 3-Chloroaniline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.10.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 549–550. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b M-Kloorianiliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 2.10.2015
- ↑ a b c Thomas Kahl, Kai-Wilfried Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke & Rudolf Jäckh: Aniline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 2.10.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 353. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 216. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.10.2015). (englanniksi)
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 131. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.10.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 238. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)