2,4-ksylidiini
2,4-ksylidiini (C8H11N) eli 2,4-dimetyylianiliini on aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.
| 2,4-ksylidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,4-dimetyylianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=C(C=C1)N)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H11N |
| Moolimassa | 121,178 g/mol |
| Sulamispiste | -14,3 °C[1] |
| Kiehumispiste | 214,3 °C[2] |
| Tiheys | 0,9763 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 5,6 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa 2,4-ksylidiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. 2,4-ksylidiini on heikko emäs. Aine on ärsyttävää ja suuret pitoisuudet aiheuttavat methemoglobiinin muodostumista. Yhdiste voi myös olla karsinogeenista.[2][1][4][5]
2,4-ksylidiiniä valmistetaan nitraamalla m-ksyleeniä tai ksyleenin isomeerien seosta ja pelkistämällä nitroryhmä aminoryhmäksi. Jos lähtöaineena käytetään ksyleenin isomeerien seosta, puhdistetaan tuote muodostamalla siitä vesiliukoinen asetaattisuola, josta se vapautetaan käsittelemällä emäksellä.[1][6]
2,4-ksylidiinistä valmistetaan esimerkiksi atsovärejä ja muita väriaineita, maatalouskemikaaleja (amitratsi ja mefluididi) ja lääkeaineita (symiatsoli).[1][2][6]
Katso myös
muokkaaLähteet
muokkaa- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 563–564. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c d Michael Meyer: "Xylidines", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ 2,4-xylidine:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 6.5.2024. (englanniksi)
- ↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, s. 580. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-16581-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2024). (englanniksi)
- ↑ 2,4-ksylidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.5.2024
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 957. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)