Alfa-amanitiini
Alfa-amanitiini eli α-amanitiini (C39H54N10O14S) on yksi vaarallisimmista amatoksiineiksi kutsutuista sienimyrkyistä. Sitä on muun muassa valkokärpässienessä ja kavalakärpässienessä.
| Alfa-amanitiini α-amanitiini |
|
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C39H54N10O14S |
| Moolimassa | 918,97 g/mol |
| Sulamispiste | 255 °C |
| Kiehumispiste | 1 622,2 °C paineessa 760 mmHg |
| Tiheys | 1,57 g/cm |
Alfa-amanitiini on rakenteeltaan kahdeksasta aminohaposta koostuva rengasrakenteinen peptidi. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan vaaleaa tai vaaleankeltaista kiinteää pulverimaista ainetta.
Esiintyminen luonnossa
muokkaaAlfa-amanitiinia sisältäviä sieniä ovat muun muassa kavalakärpässieni, valkokärpässieni, myrkkynääpikkä[1] ja syysnääpikkä[2]. Grammassa tuoretta kavalakärpässientä on alfa-amanitiinia noin 0,2–0,4 mg. Ihmiselle hengenvaarallinen annos on arviolta 5–8 mg, eli käytännössä yksi pieni sieni. Valkokärpässienimyrkytyksissä alfa-amanitiini on merkittävin tekijä; kavalakärpässienessä on lisäksi suuria määriä muita hengenvaarallisia yhdisteitä kuten falloidiinia. Toksiini ei tuhoudu kuumennettaessa ruoanvalmistuksessa eivätkä myöskään ruoansulatuskanavan entsyymit hajota sitä.[3]
Myrkyn toiminta
muokkaa
Alfa-amanitiinin myrkyllisyys johtuu siitä, että se kiinnittyy RNA-polymeraasi II -entsyymiin ja toimii sen inhibiittorina eli estää entsyymin toiminnan[4]. Entsyymin toiminnan estyessä myöskään proteiinisynteesi ei kykene tapahtumaan ja tuloksena on vaurioituneita soluja[3]. Alfa-amanitiinin LD50 arvo on 0,1 mg/kg[2][3].
Amatoksiinit imeytyvät huonosti ruoansulatuskanavasta. Ne pääsevät sappihappojen kuljetusmekanismin avulla maksasoluihin, ja noin 60% imeytyneestä alfa-amanitiinista sapen mukana suoleen. Aineella on jonkin verran enterohepaattista kiertoa. Seerumissa olevat amatoksiinit pääsevät munuaisiin, jossa ne vahingoittavat munuaistiehyitä.[3]
Oireet
muokkaaAlfa-amanitiinin aiheuttaman myrkytyksen oireet ilmenevät yleensä viimeistään noin vuorokauden kuluttua myrkyllisen sienen syönnistä. Tyypillisiä oireita ovat muun muassa pahoinvointi sekä ripuli ja kouristukset[3]. Myrkky kerääntyy maksaan ja munuaisiin aiheuttaen niiden tuhoutumisen ja lopulta ainetta syöneen kuoleman. Tosin nykyään äärimmäisen vakavat maksavauriot ovat harvinaisia [2] ja myrkytykseen on olemassa tehokkaat hoidot ja myrkytyksen saaneista kuolee nykyään vain noin 5–15 %[3].
Katso myös
muokkaaLähteet
muokkaa- ↑ Suomen helttasienten ja tattien ekologia, levinneisyys ja uhanalaisuus Ympäristökeskus. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.
- ↑ a b c Mushrooms, amatoxins and the liver Journal of Hepatology. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.
- ↑ a b c d e f Koulu, Markku & Tuomisto, Jouko: Farmakologia ja toksikologia. Medicina Oy, 2007. Sienimyrkytykset (PDF). Archive.org
- ↑ alpha-Amanitin: a possible suicide substrate-like toxin involving the sulphoxide moiety of the bridged cyclopeptide NCBI. Viitattu 29. huhtikuuta 2008.
Aiheesta muualla
muokkaa- Alfa-amanitiinin tuote-esittely (englanniksi)
- PubChem: Alpha-Amanitin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): alpha-Amanitin (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Amanitin, alpha- (englanniksi)