Trimetyylifosfiitti

kemiallinen yhdiste

Trimetyylifosfiitti (C3H9O3P) on fosfiittiestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä ja palonestoaineena.

Trimetyylifosfiitti
Trimethyl phosphite structure.svg
Trimethyl-phosphite-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 121-45-9
SMILES COP(OC)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H9PO3
Moolimassa 124,072 g/mol
Tiheys 1,046[2] g/cm³
Sulamispiste −78 °C[3]
Kiehumispiste 111–112 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa trimetyylifosfiitti on väritöntä ja hajultaan pistävää nestettä. Se ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta metanoliksi ja dimetyylivetyfosfiitiksi. Trimetyylifosfiitti liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdiste muodostaa komplekseja siirtymämetallien kanssa.[2][3][4]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Trimetyylifosfiittia valmistetaan fosforitrikloridista ja metanolista ammoniakin tai trietyyliamiinin läsnä ollessa.[5]

 

Trimetyylifosfiittia käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi lääkkeitä ja hyönteismyrkkyjä. Se toimii useiden funktionaalisten ryhmien pelkistimenä ja sitä käytetään myös rikinpoistoreagenssina orgaanisista yhdisteistä. Trimetyylifosfiittia käytetään myös polymeerien palonestoaineena.[2][4][6]

LähteetMuokkaa

  1. Trimethyl phosphite – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.12.2014.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 501. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Trimetyylifosfiitin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 27.12.2014
  4. a b Anthony D. Piscopio & Sagar Shakya: Trimethyl Phosphite, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. Teoksen verkkoversio Viitattu 27.12.2014
  5. Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 27.12.2014
  6. Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 845. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.12.2014). (englanniksi)