Trietyyliamiini
Trietyyliamiini (C6H15N) on tertiäärinen amiini. Aine on huoneenlämmössä osittain veteen liukeneva neste (112 g/L)[1], jolla on ammoniakkia muistuttava haju. Kuten useat muutkin amiinit myös trietyyliamiini on emäs ja kykenee syövyttämään jopa kuparia [2].
| Trietyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N,N-dietyylietaaniamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCN(CC)CC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H15N |
| Moolimassa | 101,19 g/mol |
| Sulamispiste | -115 °C [2] |
| Kiehumispiste | 89 °C |
| Tiheys | 0,726 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 17 g/100 ml [2] |
Synteesi
muokkaaTrietyyliamiinia voidaan valmistaa halogenoidiusta alkaaneista kuten bromietaanista korvautumisreaktiolla ammoniakilla. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa muodostuu etyyliamiinia ja vetybromidia. Etyyliamiini reagoi bromietaanin kanssa, jolloin muodostuu dietyyliamiinia, joka reagoi edelleen bromietaanin kanssa muodostaen trietyyliamiinia. [3]
- CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH2 + HBr
- CH3CH2Br + CH3CH2NH2 → CH3CH2NHCH2CH3 + HBr
- CH3CH2Br + CH3CH2NHCH2CH3 → (CH3CH2)3N + HBr
Muita tapoja valmistaa trietyyliamiinia ovat ammoniakin ja alkoholin reaktio koboltti- tai nikkelikatalyytin avulla [4] sekä dietyyliamiinin ja dimetyyliamiinin seoksen reaktio eteenin kanssa [5].
Käyttö
muokkaaTrietyyliamiinia käytetään orgaanisessa synteesissä muun muassa lääkkeiden ja torjunta-aineiden valmistuksessa [6] sekä muovien valmistamisessa reaktion kiihdyttimenä sekä myös valimoissa.[7]
Turvallisuus
muokkaaHengitettynä aine aiheuttaa hengitysvaikeuksia sekä huononolon tunnetta. Pitempiaikainen altistus voi aiheuttaa keuhkoödeeman [2] ja mahdollisesti myös astman[7]. Silmiin juotuessaan trietyyliamiini aiheuttaa hetkellisesti näkökyvyn huonontumista.[2][6][7]
Lähteet
muokkaa- ↑ Triethylamine - Substance summary NCBI. Viitattu 5. marraskuuta 2008.
- ↑ a b c d e Trietyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 5. marraskuuta 2008
- ↑ John Holman, Graham Hill, sivu 461: Chemistry in Context (Ote kirjasta GoogleBooksissa) books.google.com. Viitattu 5.11.2008.
- ↑ A flexible process for the production of di and trialkylamines Freepatentsonline. Viitattu 5.11.2008.
- ↑ Method for producing ethyldimethylamine and triethylamine Freepatentsonline. Viitattu 5.11.2008.
- ↑ a b Trietyyliamiini Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 28.11.2020.[vanhentunut linkki]
- ↑ a b c Järvinen Pekka, Engström Kerstin, Hyvärinen Lea, Setälä Kirsi & Ruusuvaara Pekka: Trietyyliamiinin terveysvaikutukset valettujen komponenttien tuotannossa Työsuojelurahasto. Viitattu 5.11.2008.[vanhentunut linkki]