Trifenyylitinahydroksidi
Trifenyylitinahydroksidi eli fentinahydroksidi (C18H15SnOH) on organotinayhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa sienimyrkkynä. Euroopan unionin alueella trifenyylitinahydroksidin käyttö on kiellettyä.
| Trifenyylitinahydroksidi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[Sn](C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H15SnOH |
| Moolimassa | 367,018 g/mol |
| Sulamispiste | 122–123,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,54 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa trifenyylitinahydroksidi on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi asetoniin, dietyylieetteriin, dikloorimetaaniin ja vähäisessä määrin etanoliin ja bentseeniin. Trifenyylitinahydroksidin fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää oksidatiivisen fosforylaation ja siten solujen tarvitseman ATP:n biosynteesin.[3][2][4][5] Trifenyylitinahydroksidi ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Yhdiste on todennäköisesti karsinogeenista ja aiheuttaa mutaatioita. Trifenyylitinahydroksidi on myös myrkyllistä luonnossa erityisesti vesieliöille.[5][6]
Valmistus ja käyttö
muokkaaTrifenyylitinahydroksidia valmistetaan hydrolysoimalla trifenyylitinakloridia emäksen esimerkiksi natriumhydroksidin avulla. Trifenyylitinahydroksidiä käytetään maataloudessa sienimyrkkynä muun muassa peruna-, porkkana-, sokerijuurikas- ja pekaanipähkinäviljelmillä. Aine levitetään jauheena tai liuoksena. Trifenyylitinahydroksidi on hyväksytty torjunta-aineena Yhdysvalloissa.[3][4][5] Euroopan unionin alueella yhdisteen käyttö kiellettiin vuonna 2002[7].
Lähteet
muokkaa- ↑ Triphenyltin hydroxide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.5.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1660. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 28.3.2018
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 808. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 201. CABI, 2014. ISBN 9781780640143 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.5.2018). (englanniksi)
- ↑ Trifenyylitinahydroksidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 28.5.2018.
- ↑ 2002/479/EY: Komission päätös, tehty 20 päivänä kesäkuuta 2002, fentin-hydroksidin sisällyttämättä jättämisestä neuvoston direktiivin 91/414/ETY liitteeseen I ja tätä tehoainetta sisältäville kasvinsuojeluaineille annettujen lupien peruuttamisesta Euroopan komissio. Viitattu 28.5.2018.