Tolnaftaatti
| |
Tolnaftaatti
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| O-naftalen-2-yyli-N-metyyli-N-(3-metyylifenyyli)karbamotioaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C19H17NOS |
| Moolimassa | 307,406 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 110,5–111.5 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Topikaalinen |
Tolnaftaatti (C19H17NOS) on tiokarbamaatteihin kuuluva lääkeaine. Yhdistettä käytetään ihon sieni-infektioiden hoitamissen.
Käyttö muokkaa
Tolnaftaatti tehoaa rihmasienten aiheuttamiin infektioihin, kuten jalkasieneen tai nivussilsan hoitamiseen, jauheena, voiteena tai suihkeena. Se tehoaa muun muassa Epidermophyton-, Trichophyton-, Microsporum-sukujen lajeihin. Homeita, kuten Candida albicansia vastaan tolnaftaatti ei tehoa. Tolnaftaatin vaikutusmekanismi ei ole täysin tiedossa. Sen oletetaan toimivan skvaleenimono-oksigenaasin eli skvaleeniepoksidaasin estoon, mikä estää sieniä syntetisoimasta tarvitsemiaan ergosteroleja. Aineen arvellaan vaikuttavan myös sienirihmaston kasvua häiritsevästi.[2][3][1][4][5]
Tolnaftaatti on hyvin siedetty lääkeaine. Ihoärsytys ja allergiset oireet ovat harvinaisia.[3][5][1]
Synteesi muokkaa
Tolnaftaattisynteesin lähtöaineena on 2-naftoli, joka reagoi tiofosgeenin kanssa muodostaen tiofosgeenijohdannaisen. Tämä välituote reagoi N-metyyli-m-toluidiinin kanssa muodostaen tolnaftaattia.[1][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Axel Schmidt & Frank-Ulrich Geschke: Antimycotics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.12.2012
- ↑ Tolnaftate DrugBank. Viitattu 30.12.2012. (englanniksi)
- ↑ a b Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 56. Sieni-infektioiden hoitoon tarkoitetut lääkeaineet (s.884) Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 16.10.2023.
- ↑ David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1169. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.12.2012). (englanniksi)
- ↑ a b S.D. Seth, Vimlesh Seth: Textbook of Pharmacology, s. X.98. Elsevier India, 2008. ISBN 978-8131211588. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.12.2012). (englanniksi)
- ↑ Ṛuben Vardanyan,Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 545. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.12.2012). (englanniksi)