Tert-butyylikloridi
tert-Butyylikloridi (C4H9Cl) on kloorattu tyydyttymätön hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen orgaanisella synteesillä.
| tert-Butyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-kloori-2-metyylipropaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H9Cl |
| Moolimassa | 92,562 g/mol |
| Sulamispiste | -25,2 °C[2] |
| Kiehumispiste | 50,7 °C [2] |
| Tiheys | 0,8435 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 2,88 g/l (15 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
tert-Butyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritön neste. Yhdiste liukenee hyvin orgaanisiilin liuottimiin kuten metanoliin, etanoliin ja asetoniin ja muodostaa monien liuottimien kanssa atseotrooppisia seoksia. tert-Butyylikloridi liukenee vain hieman veteen, mutta hydrolysoituu nopeasti emäksisissä olosuhteissa muodostaen tert-butanolia.[2]. Koska tert-butanolin rakenteessa on steerisesti estynyt tert-butyyliryhmä hydrolyysi noudattaa SN1-reaktion mekanismia, jossa kloori lähtee yhdisteestä muodostaen positiivisesti varautuneen karbokationin, jonka kanssa vesi tai hydroksidi-ioni reagoi muodostaen tert-butanolia. tert-Butyylikloridi ei reagoi SN2-reaktiolla.[4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
tert-Butyylikloridia valmistetaan tert-butanolin ja vetykloridikaasun välisellä reaktiolla. Vetykloridia johdetaan tert-butanolin vesiliuokseen kunnes liuos on selkeästi hapan. Tämän jälkeen vesiliuos ja muodostuva orgaaninen faasi erotetaan toisistaan. Toinen tapa valmistaa tert-butyylikloridia on isobuteenin ja vetykloridin reaktio oksidikatalyytin kuten alumiinioksidin läsnä ollessa.[2]
tert-Butyylikloridia käytetään pääasiassa valmistettaessa muita yhdisteitä alkylointireaktioilla. Esimerkiksi bentseeni ja tolueenin Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla tert-butyylikloridin kanssa muodostuu tert-butyylibentseeniä ja tert-butyylitolueenia. Yhdistettä voidaan käyttää myös hajusteteollisuuden käyttämän neoheksyylikloridin valmistamiseen.[2]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-Chloro-2-methylpropane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2014.
- ↑ a b c d e f Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2014
- ↑ Physical properties: tert-Butyl chloride NLM Viitattu 20.2.2014
- ↑ Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 264–272. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2014). (englanniksi)