Tert-butyylitolueeni
tert-Butyylitolueeni eli t-butyylitolueeni (C10H14) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muiden orgaanisten kemikaalien synteesiin.
| tert-Butyylitolueeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-tert-butyyli-4-metyylibentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H16 |
| Moolimassa | 148,238 g/mol |
| Sulamispiste | -52,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 193 °C[2] |
| Tiheys | 0,8612 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
tert-Butyylitolueeni on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen liukenematonta veteen, mutta liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, dikloorimetaaniin ja bentseeniin.[2][3] Aine ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja limakalvoja. Altistumisesta tert-butyylitolueenille voi seurata hermostovaurioita.[4][5] tert-Butyylitolueenia on eristetty kissanminttuihin kuuluvan Nepeta leucophylla-kasvin eteerisistä öljyistä[6].
Valmistus ja käyttö muokkaa
tert-Butyylitolueenia valmistetaan tolueenista Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla. Alkyloivana yhdisteenä käytetään isobuteenia, tert-butyylikloridia tai tert-butyylibromidia. Pääasiassa tolueeni alkyloituu p-asemasta, mutta sivutuotteena voi muodostua myös hieman m-isomeeria.[3][7][8].
tert-Butyylitolueenia voidaan käyttää hartsien liuottimena.[5] Lisäksi siitä valmistetaan muita yhdisteitä kuten hapettamalla saatavia tert-butyylibentsaldehydiä ja tert-butyylibentsoehappoa.[3][8]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-tert-Butyltoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.9.2015.
- ↑ a b c d William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.86. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 195. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Tert-butyylitolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 10.9.2015
- ↑ a b Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 107. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2015). (englanniksi)
- ↑ John Buckingham: Dictionary of Natural Products, s. 783. CRC Press, 1993. ISBN 9780412466205. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2015). (englanniksi)
- ↑ George A. Olah,Árpád Molnár: Hydrocarbon Chemistry, s. 236. John Wiley & Sons, 2003. ISBN 978-0-471-46138-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2015). (englanniksi)
- ↑ a b Heinz-Gerhard Franck,Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 264. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2015). (englanniksi)