Sitrakonihappo
Sitrakonihappo eli metyylimaleiinihappo (C5H6O4) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hartsien ja muovinpehmentimien valmistamiseen. Sitrakonihappo on itakoni- ja mesakonihappojen isomeeri.
| Sitrakonihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (Z)-2-metyylibut-2-eenidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CC(=O)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H6O4 |
| Moolimassa | 130,098 g/mol |
| Sulamispiste | 90 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 1,62 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa sitrakonihappo on väritöntä ja hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kloroformiin.[2] Sitrakonihappo on kaksiarvoinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 2,2 ja 5,6[3]. Kuumennettaessa sitrakonihaposta lohkeaa hyvin helposti maleiinihapon tavoin vettä ja muodostuu rengasrakenteinen sitrakonianhydridi.[4][5]
Sitrakonihapon anhydridiä muodostuu kuumennettaessa voimakkaasti sitruunahappoa. Lisäksi muodostuu mesakonihappoa ja itakonianhydridiä. Sitrakonianhydridistä saadaan sitrakonihappoa hydrolyysin avulla. Sitrakonihappoa voidaan käyttää eräiden hartsien ja muovinpehmentimien valmistukseen.[4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Citraconic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.4.2017.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 391. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 117. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2017). (englanniksi)
- ↑ a b Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 7.4.2017
- ↑ a b Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.4.2017.
- ↑ Alexander Apelblat: Citric Acid, s. 220. Springer, 2014. ISBN 978-3-319-11232-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2017). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- DrugBank: Citraconic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Citraconic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Citraconic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Citraconic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Citraconic acid (englanniksi)