Meripihkaimidi
Meripihkaimidi eli butaani-imidi (C4H5NO2) on heterosyklinen imidi. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.
| Meripihkaimidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pyrrolidiini-2,5-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CC(=O)NC1=O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H5NO2 |
| Moolimassa | 99,09 g/mol |
| Sulamispiste | 126–127 °C[2] |
| Kiehumispiste | 287–288 °C[2] |
| Tiheys | 1,418 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 196 g/l (21 °C)[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Meripihkaimidi on huoneenlämpötilassa kiinteää ainetta. Väriltään kiteet ovat kellertäviä ja liukenevat hyvin veteen ja hieman niukemmin alkoholiin ja eettereihin.[2] Meripihkaimidi hydrolysoituu meripihkahapoksi kuumennettaessa sen vesiliuosta emäksisissä olosuhteissa.[4]
Meripihkaimidiä valmistetaan meripihkahappoanhydridin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on kuumentaa meripihkahapon ja ammoniakin tai urean muodostamaa meripihkahappodiamidin vesiliuosta. Muodostuva meripihkaimidi puhdistetaan kiteyttämällä.[2][4][5]
Meripihkahappoamidia käytetään orgaanisessa synteesissä lähtöaineena. Siitä saadaan pelkistämällä, joko sinkin avulla pyrrolia, natriumin kanssa pyrrolidiinia tai elektrolyyttisesti pelkistämällä pyrrolidonia. Merkittäviä yhdisteen johdannaisia ovat N-klooributaani-imidi ja N-bromibutaani-imidi, joita valmistetaan meripihkaimidin vesiliuoksen ja kloorin tai bromin tai vaihtoehtoisesti hypokloorihapokkeen tai natriumhypobromiitin välisellä reaktiolla.[2][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Succinimide – Substance summary NCBI. Viitattu 12. tammikuuta 2013.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 659. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Succinimide NLM Viitattu 12.10.2013
- ↑ a b Amit Arora: Introductory Organic chemistry, s. 217. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 9788183562010. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.03.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Carlo Fumagalli: Succinic Acid and Succinic Anhydride,Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 12.01.2013
Aiheesta muualla muokkaa
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Succinimide (englanniksi)
- ChemBlink: Succinimide (englanniksi)