Pyrrolidoni
Pyrrolidoni eli pyrrolidinoni eli 2-Pyrrolidinoni tai γ-butyrolaktaami (C4H7NO) on laktaameihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena sekä liuottimena orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muun muassa polymeerejä ja lääkeaineita.
| Pyrrolidoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-pyrrolidoni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CC(=O)NC1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H7NO |
| Moolimassa | 85,106 g/mol |
| Sulamispiste | 24,6 °C[2] |
| Kiehumispiste | 250,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,12 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hyvin veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa pyrrolidoni on vaaleankeltaista nestettä tai valkoisia levymäisiä kiteitä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, ketoneihin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin, kloroformiin ja bentseeniin. Pyrrolidonin reaktiot ovat laktaameille tyypillisiä. Se muun muassa hydrolysoituu γ-aminovoihapoksi vetykloridin ja väkevien emäsliuosten vaikutuksesta, muodostaa suoloja alkalimetallien kanssa ja sen typpiatomi voidaan asyloida tai alkyloida. Anionisten kationien vaikutuksesta pyrrolidoni polymeroituu polypyrrolidoniksi (Nylon-4).[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Suuressa mittakaavassa pyrrolidonia valmistetaan lähinnä butyrolaktonin ja ammoniakin välisellä reaktiolla 250–290 °C:n lämpötilassa ja 8–9 MPa:n paineessa. Reaktiossa voidaan käyttää katalyyttinä magnesiumsilikaatteja. Reaktiossa käytetään ammoniakkiylimäärää. Pienempiä määriä yhdistettä voidaan valmistaa kuumentamalla γ-aminovoihappoa yli 200 °C:n lämpötilaan, pelkistämällä meripihkaimidiä elektrolyyttisesti tai katalyyttisesti, allyyliamiinin karborbonylointi, sukkinonitriilin vedytys hydrolyyttisissä olosuhteissa tai meripihkahappoanhydridin tai maleiinianhydridin ja ammoniakin reaktiolla jalometallikatalyyttien läsnä ollessa.[2][3][4][5]
Tärkein pyrrolidonin käyttökohde on reaktio etyynin kanssa, jossa muodostuu vinyylipyrrolidiinia ja edelleen polyvinyylipyrrolidiinia. Muita yhdisteestä saatavia kemikaaleja ovat muun muassa lääkkeenä käytettävä pirasetaami ja liuottimena käytettävä N-metyylipyrrolidoni. Yhdistettä voidaan käyttää myös korkealla kiehuvana liuottimena polymeerien valmistuksessa, polymeerien pehmentimenä, musteissa sekä lattiavahoissa ja kerosiinin värinpoistoon. Liuottimena se ei kuitenkaan ole typpeen sitoutuneen reaktiivisen vetyatomin vuoksi yhtä käytetty kuin N-metyylipyrrolidoni[2][3][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-pyrrolidone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.9.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 900–901. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Lowell R. Anderson & Kou-Chang Liu: Pyrrole and Pyrrole Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.9.2014
- ↑ a b c Albrecht Ludwig Harreus, R. Backes, J.-O. Eichler, R. Feuerhake, C. Jäkel, U. Mahn, R. Pinkos & R. Vogelsang: 2-Pyrrolidone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 23.9.2014
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 919. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.9.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Pyrrolidonin kansainvälinen kemikaalikortti
- Human Metabolome Database (HMDB): 2-Pyrrolidinone (englanniksi)
- ChemBlink: 2-Pyrrolidinone (englanniksi)