Dihydrostreptomysiini
| |
Dihydrostreptomysiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-3-(diaminometyylideeniamino)-4-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)-3-(metyyliamino)oksan-2-yyli]oksi-4-hydroksi-4-(hydroksimetyyli)-5-metyylioksolan-2-yyli]oksi-2,5,6-trihydroksisykloheksyyli]guanidiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | S01 |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C21H41N7O12 |
| Moolimassa | 583,608 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
Dihydrostreptomysiini (C21H41N7O12) on puolisynteettinen aminoglykosidiantibiootti, jota käytetään lähinnä eläinlääketieteessä.
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Dihydrostreptomysiini muistuttaa rakenteeltaan streptomysiiniä ja on sen johdannainen. Se eroaa streptomysiinistä siten, että streptomysiinin sisältävä aldehydiryhmä on pelkistynyt hydroksyyliryhmäksi. Dihydrostreptomysiiniä valmistetaan streptomysiinistä pelkistämällä. Yhdiste tehoaa samoihin bakteereihin kuin streptomysiinikin, erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin, mutta Pseudomonas aeruginosa -kannat ovat usein sille resistenttejä. Eräät muutkin bakteerit kehittävät dihydrostreptomysiinille suhteellisen helposti vastustuskyvyn.[1][2][3]
Kuten muutkin aminoglykosidit, dihydrostrepromysiini vaikuttaa sitoutumalla bakteerien ribosomien 30S-alayksikköön ja estävät proteiinisynteesiä.[1] Dihydrostreptomysiini on ototoksinen ja aiheuttaa kuulovaurioita[4], minkä vuoksi sitä ei enää käytetä ihmisten lääkitsemiseen. Sitä voidaan käyttää vasikoiden ripuliin, vasikoiden stafylokokki-infektion hoitoon, sekä koirilla, lehmillä, sioilla ja hevosilla Leptospira-infektioiden hoitoon. Dihydrostreptomysiiniä voidaan käyttää yhdessä G-penisilliinin, muiden penisilliinien, tai kefaleksiinin kanssa.[1][2][5][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.11.2012
- ↑ a b Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.11.2012
- ↑ a b Mikrobilääkkeet 2000-luvun eläinlääkinnässä, s. 30, 115. Orion Pharma, 2000. ISBN 978-0-8138-2061-3. Teoksen verkkoversio (viitattu 15.10.2023).
- ↑ Tapani Jauhiainen: Ototoksiset lääkevaikutukset Duodecim Terveyskirjasto. Arkistoitu 4.3.2016. Viitattu 17.11.2012.
- ↑ Jim E. Riviere, Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, s. 935. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-8138-2061-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.11.2012). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dihydrostreptomycin (englanniksi)
- ChemBlink: Dihydrostreptomycin (englanniksi)