Tioasetamidi
Tioasetamidi (usein käytetään lyhennettä TA) CH3CSNH2 (CAS-numero 62-55-5) on eräs orgaaninen rikkiyhdiste. Ulkomuodoltaan se on valkoinen kiteinen aine. Yhdisteestä käytetään myös nimiä asetotioamidi ja etaanitioamidi.
| Tioasetamidi | |
|---|---|
.png) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etaanitioamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=S)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | CH3CSNH2 |
| Moolimassa | 75,13 g/mol |
| Sulamispiste | 115,5 °C |
| Tiheys | 1,269 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 16,3 g/l (25 °C) |
Tioasetamidi on paljon käytetty laboratoriokemikaali. Sitä käytetään ns. sulfidisaostukseen eli saostamaan muun muassa lyijyn, arseenin, antimonin, seleenin, tinan, kuparin, nikkelin, koboltin, mangaanin ja raudan sulfideina.
Tioasetamidi hydrolysoituu vesiliuoksissa.
Jos pH < 7 hydrolysoitumisreaktio on seuraava [1]:
CH3CSNH2 + 2 H20 → H2S (g) + CH3COO- + NH4+
Jos pH > 7 hydrolysoituminen tapahtuu seuraavasti [1]:
CH3CSNH2 + 3 OH- → S2- + CH3COO- + NH3 + H20
Valmistus muokkaa
Tioasetamidia valmistetaan käsittelemällä asetamidia fosforipentasulfidilla kuten seuraavasta idealisoidusta reaktioyhtälöstä nähdään:[2]
- 4 CH3C(O)NH2 + P4S10 → 4 CH3C(S)NH2 + P4S6O4
Turvallisuus muokkaa
Lainsäädännössä tioasetamidi on luokiteltu syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi aineeksi[3]. Tioasetamidi oli selvästi maksatoksista altistetuissa eläimissä. Tämän osoittivat kohonnut seerumin alaniiniaminotransferaasi, aspartaattitransaminaasi ja asparagiinihappo[4]. Happamissa olosuhteissa tioasetamidi muodostaa myrkyllistä rikkivetykaasua.
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Epäorgaanisen kemian perusteet. Harjoitustyöt. Kemian laitos, Epäorgaanisen kemian laboratorio, 2008.
- ↑ George Schwarz, 2,4-Dimethylthiazole, 3, 332, year 1955, cv3p0332
- ↑ Työministeriön päätös syöpäsairauden vaaraa aiheuttavista tekijöistä 16.9.1993/838 Finlexissä: http://www.finlex.fi/fi/laki/ajantasa/1993/19930838
- ↑ http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378874199001531
Aiheesta muualla muokkaa
Tioasetamidin käyttöturvallisuustiedote (IS-VET Oy): [FIN.PDF]
- Tioasetamidin kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: Thioacetamide (englanniksi)
- ChemBlink: Thioacetamide (englanniksi)