Terfenadiini
-Terfenadine_Structural_Formulae_V.2.svg)
| |
Terfenadiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (RS)-1-(4-tert-butylifenyyli)-4-[4-[hydroksi(difenyyli)metyyli]piperidin-1-yyli]butan-1-oli [1] | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | R06 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C32H41NO2 |
| Moolimassa | 471,658 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 147 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 0,00963 mg/l (25 °C)[2] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 3,5 tuntia |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Terfenadiini (C32H41NO2) on antihistamiinilääke, jota käytetään allergisen nuhan oireiden lievittämiseen.
Vaikutusmekanismi muokkaa
Terfenadiinin vaikutus perustuu H1-reseptorien toiminnan estämiseen. Terfenadiini metaboloituu CYP3A4-entsyymin vaikutuksesta hyvin nopeasti feksofenadiiniksi, joka on aktiivinen metaboliitti. Feksofenadiini estää H1-reseptorien toiminnan kiinnittymällä niihin.[3]
Sivuvaikutukset muokkaa
Suurina pitoisuuksina terfenadiinin on havaittu aiheuttavan vakavia sydämen rytmihäiriöitä. Normaalisti terfenadiini muuntuu ihmisen elimistössä täydellisesti feksofenadiiniksi, eikä kertymistä tapahdu. CYP3A4-entsyymin toimintaa estävien lääkeaineiden, kuten itrakonatsolin, käyttö voi moninkertaistaa elimistön terfenadiinipitoisuuden, mikä lisää rytmihäiriöiden todennäköisyyttä.[4][3] Terfenadiinia hajottavan entsyymin toimintaa haittaavat myös eräät ruoka-aineet, kuten greippimehu.[5]
Terfenadiini pidentää QT-aikaa, joten sitä ei tulisi käyttää yhdessä muiden QT-aikaa pidentävien lääkkeiden kanssa. QT-ajan pidentyminen voi aiheuttaa kammiotakykardiaa, joka voi ilmetä tajuttomuuskohtauksina.[4]
Sivuvaikutusten vuoksi terfenadiinia ei saa Suomesta. Yhdysvalloissa lääke vedettiin pois markkinoilta vuonna 1997.[3] Kanadassa terfenadiinilääkkeet vedettiin pois markkinoilta vuonna 1999.[6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Terfenadine – Substance Summary NCBI. Viitattu 5. tammikuuta 2010.
- ↑ a b Physical properties: Terfenadine NLM Viitattu 5.1.2010
- ↑ a b c A. David Rodrigues: Drug-drug Interactions, s. 711. CRC Press, 2007. ISBN 978-0849375934. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.1.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Pertti J. Neuvonen, Kari Kivistö: Lääkeaineiden ongelmalliset yhteisvaikutukset. Duodecim, 1998, 110. vsk, nro 10, s. 1039. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.10.2023.
- ↑ Koulu, Tuomisto (toim.): ”17. Histamiini ja histamiiniantagonistit (kirj. Leena Tuomisto)”, Farmakologia ja Toksikologia, s. 265-278. Medicina. Kirjan verkkoversio (viitattu 5.10.2023).
- ↑ Status of Terfenadine-Containing Drugs in Canada Health Canada. Arkistoitu 5.9.2011. Viitattu 5.1.2010. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- KEGG: Terfenadine (englanniksi)
- ChemBlink: Terfenadine (englanniksi)