Sulfiinipyratsoni

kemiallinen yhdiste
Sulfiinipyratsoni
Sulfiinipyratsoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-[2-(bentseenisulfinyyli)etyyli]-1,2-difenyylipyratsolidiini-3,5-dioni
Tunnisteet
CAS-numero 57-96-5
ATC-koodi M04AB02
PubChem 5342
DrugBank DB01138
Kemialliset tiedot
Kaava C23H20N2O3S 
Moolimassa 404,48
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 130–133 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 100 % [2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 2,5–3,5 h[2]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen, intravenoosi

Sulfiinipyratsoni (C23H20SN2O3) on pyratsolidiinidioneihin ja sulfoksideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kihdin hoidossa virtsahapon eritystä lisäävänä lääkeaineena, mutta se ei ole käytössä Suomessa[3][4].

Ominaisuudet ja vaikutusmekanismiMuokkaa

Huoneenlämpötilassa sulfiinipyratsoni on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen ja liukenee helpommin orgaanisiin liuottimiin alkoholiin, dietyylieetteriin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Sulfiinipyratsoni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sillä on d- ja l-isomeerit.[1] Sulfiinipyratsoni on vahvasti hapan yhdiste[5].

Sulfiinipyratsoni estää virtsahapon takaisinimeytymistä munuaisissa ja täten lisää virtsahapon eritystä elimistöstä. Yhdiste myös estää eräiden muiden orgaanisten happojen erittymistä.[2][5][6] Sulfiinipyratsonin urikosuurinen vaikutus on usein käytettyä probenesidia tehokkaampi[2][4]. Sulfiinipyratsoni metaboloituu eläimillä maksassa. Aineenvaihduntatuotteina muodostuu muun muassa sulfoni-, sulfidi- ja p-hydroksisulfidijohdannaisia. Eräillä näistä ja sulfiinipyratsonilla on verihiutaleiden aggregaatiota estävä vaikutus johtuen yhdisteen kyvystä inhiboida syklo-oksigenaasientsyymejä. Sulfiinipyratsonilla ei kuitenkaan ole tulehdusta tai kipua lieventäviä ominaisuuksia.[2][5]

Sulfiinipyratsonin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla ruuansulatuskanavan ärsytys, huonovointisuus ja harvinaisempina allerginen ihottuma ja veriarvojen muutokset.[5][6] Sulfiinipyratsoni voi voimistaa eräiden sulfonamidien kuten sulfadiatsiinin ja sulfisoksatsolin vaikutusta[6].

SynteesiMuokkaa

Sulfiinipyratsonin synteesin lähtöaineina ovat hydratsobentseeni ja 2-(2-fenyylitioetyyli)malonihapon dietyyliesteri, jotka kondensoituvat muodostaen pyratsolidiinidionijohdannaisen. Tämä välituote hapetetaan vetyperoksidin avulla sulfiinipyratsoniksi.[7]

 

LähteetMuokkaa

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1530. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c d e David S. Newcombe: Gout, s. 325. Springer, 2012. ISBN 978-1-4471-4264-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)
  3. Erkki Elonen: 46. Kihtilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 5.5.2014.
  4. a b Heikki Isomäki: Kihti. Duodecim, 2001, 117. vsk, nro 18, s. 1843–1847. Artikkelin verkkoversio Viitattu 5.5.2014.
  5. a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 614, 762. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)
  6. a b c Larry J. Silverman & Thomas D. Palella: Gout Remedies, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.5.2014
  7. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 41. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.5.2014). (englanniksi)