Hydratsobentseeni

kemiallinen yhdiste

Hydratsobentseeni eli 1,2-difenyylihydratsiini (C12H12N2) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa väriaineiden ja lääkkeiden valmistamiseen.

Hydratsobentseeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,2-difenyylihydratsiini
CAS-numero 122-66-7
PubChem CID 31222
SMILES C1=CC=C(C=C1)NNC2=CC=CC=C2[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C12H12N2
Moolimassa 184,236 g/mol
Sulamispiste 131 °C[2]
Tiheys 1,158 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Veteen 0,221 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet muokkaa

Huoneenlämpötilassa hydratsobentseeni on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Se on veteen ja bentseeniin niukkaliukoista, mutta liukenee paremmin etanoliin. Yhdiste hapettuu helposti atsobentseeniksi.[2] Hydratsobentseeni on myrkyllistä maksalle ja se on hyvin todennäköisesti karsinogeeninen yhdiste.[4][5]

Kuumennettaessa hydratsobentseeniä se reagoi toisiintumisreaktioihin kuuluvalla bentsidiinitoisiintumisella. Reaktiossa muodostuu pääasiassa bentsidiiniä, mutta lisäksi muodostuu muun muassa o- ja p-semidiiniä sekä difenyliiniä.[6][7][8]

 

Valmistus ja käyttö muokkaa

Hydratsobentseeniä valmistetaan pelkistämällä nitrobentseeniä sinkillä emäksisissä olosuhteissa. Pelkistimenä voidaan käyttää myös rautaa tai pelkistys voidaan suorittaa elektrolyyttisesti.[2][6][7][8][9]

 

Hydratsobentseeniä käytetään pääasiassa bentsidiinin valmistamiseen.[2][7][5] Lisäksi siitä voidaan valmistaa eräitä lääkkeitä kuten fenyylibutatsonia ja sulfiinipyratsonia.[5][9]

Lähteet muokkaa

  1. 1,2-Diphenylhydrazine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.12.2015.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 701. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Hydrazobenzene NLM Viitattu 1.12.2015
  4. Hydratsobentseenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 1.12.2015
  5. a b c Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 284. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.12.2015). (englanniksi)
  6. a b Anthony R. Cartolano & Gamini A. Vedage: Amines by Reduction, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 1.12.2015
  7. a b c Hans Schwenecke & Dieter Mayer: Benzidine and Benzidine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.12.2015
  8. a b Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 21-22. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.12.2015). (englanniksi)
  9. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 595. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla muokkaa