Sitrakonihappo

kemiallinen yhdiste

Sitrakonihappo eli metyylimaleiinihappo (C5H6O4) on tyydyttymättömiin dikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hartsien ja muovinpehmentimien valmistamiseen. Sitrakonihappo on itakoni- ja mesakonihappojen isomeeri.

Sitrakonihappo
Citraconic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 498-23-7
IUPAC-nimi (Z)-2-metyylibut-2-eenidihappo
SMILES CC(=CC(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H6O4
Moolimassa 130,098 g/mol
Tiheys 1,62[2] g/cm³
Sulamispiste 90 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet, valmistus ja käyttöMuokkaa

Huoneenlämpötilassa sitrakonihappo on väritöntä ja hygroskooppista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen, etanoliin ja dietyylieetteriin sekä hieman kloroformiin.[2] Sitrakonihappo on kaksiarvoinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 2,2 ja 5,6[3]. Kuumennettaessa sitrakonihaposta lohkeaa hyvin helposti maleiinihapon tavoin vettä ja muodostuu rengasrakenteinen sitrakonianhydridi.[4][5]

Sitrakonihapon anhydridiä muodostuu kuumennettaessa voimakkaasti sitruunahappoa. Lisäksi muodostuu mesakonihappoa ja itakonianhydridiä. Sitrakonianhydridistä saadaan sitrakonihappoa hydrolyysin avulla. Sitrakonihappoa voidaan käyttää eräiden hartsien ja muovinpehmentimien valmistukseen.[4][5][6]

LähteetMuokkaa

  1. Citraconic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.4.2017.
  2. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 391. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 117. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2017). (englanniksi)
  4. a b Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 7.4.2017
  5. a b Kurt Lohbeck, Herbert Haferkorn, Werner Fuhrmann & Norbert Fedtke: Maleic and Fumaric Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.4.2017.
  6. Alexander Apelblat: Citric Acid, s. 220. Springer, 2014. ISBN 978-3-319-11232-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.4.2017). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa