Sisomisiini
| |
Sisomisiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[[(2S,3R)-3-amino-6-(aminometyyli)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yyli]oksi]-2-hydroksisykloheksyyli]oksi-5-metyyli-4-(metyyliamino)oksaani-3,5-dioli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C19H37N5O7 |
| Moolimassa | 447,536 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 2,5 tuntia[1] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intravenoosi |
Sisomisiini (C19H37N5O7) on aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää antibioottina ja muiden antibioottien valmistamiseen.
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Sisomisiinin rakenne koostuu kolmesta aminosokerista, jotka ovat sisosamiini, 2-deoksistreptamiini ja garosamiini. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +189. Sisomisiinia tuottaa Micromonospora inyoensis-aktinobakteeri.[2][3][4] Sisomisiinin vaikutusmekanismi on sama kuin muillakin aminoglykosidiantibiooteilla eli se sitoutuu bakteerien ribosomin 30S-alayksikköön, jolloin proteiinisynteesi estyy. Yhdiste on laajakirjoinen antibiootti ja sen kirjo on sama kuin gentamisiinilla ja lisäksi se tehoaa eräisiin gentamisiinille vastustuskykyisiin kantoihin. Sisomisiinin käyttö on kuitenkin harvinaista ja useammin käytetään sen puolisynteettiä johdannaisia netilmisiiniä ja platsomisiiniä, joita valmistetaan siitä.[1][3][5][6][7]
Haittavaikutukset muokkaa
Sisomisiinin haittavaikutukset ovat tyypillisiä aminoglykosideille ja niitä voivat olla ihottuma, munuaismyrkyllisyys ja kuulovauriot, jotka ovat harvinaisempia kuin gentamisiinilla.[1][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 157–158. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 17.11.2019). (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1467. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1028–1029. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.11.2019). (englanniksi)
- ↑ Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 589. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 978-3-13-179551-9. (englanniksi)
- ↑ Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
- ↑ a b Masaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.