Propyyliheksedriini

Propyyliheksedriini
Propyyliheksedriini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-Sykloheksyyli-N-metyylipropan-2-amiini
Tunnisteet
CAS-numero 101-40-6
ATC-koodi ?
PubChem CID 7558
DrugBank DB06714
Kemialliset tiedot
Kaava C10H21N 
Moolimassa 155.28 g/mol
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa ?

Propyyliheksedriini on lääkkeenä ja päihteenä käytetty stimulantti. Lääkkeenä sitä käytetään nenäsumutteena, joka vähentää nenän tukkoisuutta.[1] Esimerkiksi Yhdysvalloissa nenäsumutetta myydään muun muassa kauppanimellä Benzedrex.[2]

Päihdekäytössä propyyliheksedriini aiheuttaa amfetamiinin kaltaisen usean tunnin kestoisen päihtymyksen. Päihdekäytössä propyyliheksedriiniä saatetaan eristää lääkkeistä kiteisiksi suoloiksi, jotka niellään, nuuskataan tai pistetään verenkiertoon. Lääkeliuoksia saatetaan käyttää myös sellaisenaan. Propyyliheksedriinin päihdekäyttö on 1970-luvulta alkaen eri maissa johtanut useisiin stimulanttipsykooseihin, erilaisiin sydänperäisiin ongelmiin ja kuolemiin.[3]

Maailman antidopingtoimisto (WADA) on luokitellut propyyliheksedriinin dopingaineeksi ja se on WADA:n kiellettyjen aineiden listalla.[4]

Propyyliheksedriini on rakenteellisesti muuten samanlainen metamfetamiinin kanssa, mutta propyyliheksedriinissä on metamfetamiinin bentseenin tilalla sykloheksaani. Propyyliheksedriinissä on yksi kiraliakeskus ja sillä on siten kaksi stereoisomeeriä. Strereoisomeereistä L-propyyliheksedriini vapauttaa runsaammin dopamiinia ja norepinefriiniä toimien siten tehokkaampana stimulanttina ja sympatomimeettinä. Propyyliheksedriinin tarkkaa toimintamekanismia ei tiedetä.[3]

Lähteet muokkaa

  1. DR Wesson: Propylhexdrine. Drug and Alcohol Dependence, 1986, 17. vsk, nro 2, s. 273–278. doi:10.1016/0376-8716(86)90013-X. ISSN 0376-8716. Artikkelin verkkoversio.
  2. Benzedrex Inhaler bfascher.com. Viitattu 10.10.2020.
  3. a b PF Julia, EM Francis: Propylhexedrine: a vintage drug of abuse, rediscovered. Journal of Psychoactive Drugs, 2012, 44. vsk, nro 3, s. 277–279. PubMed:23061329. doi:10.1080/02791072.2012.704593. ISSN 0279-1072. Artikkelin verkkoversio.
  4. Prohibited list: january 2020, s. 7. WADA, 2020. Teoksen verkkoversio.