Propyylibentseeni
Propyylibentseeni (C9H12) on alkyylibentseeneihin kuuluva aromaattinen hiilivety. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistukseen. Yhdisteestä käytetään myös nimiä n-propyylibentseeni, 1-propyylibentseeni ja fenyylipropaani. Propyylibentseeniä esiintyy myös semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
| Propyylibentseeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCCC1=CC=CC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H12 |
| Moolimassa | 120,186 g/mol |
| Sulamispiste | -99,6 °C[2] |
| Kiehumispiste | 159,2 °C[2] |
| Tiheys | 0,862 g/cm3[2] |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa propyylibentseeni on väritöntä nestettä. Se liukenee vain erittäin niukasti veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin.[3][4] Yhdistettä esiintyy maaöljyssä ja se on komponentti asfalteissa ja naftassa[4]. Propyylibentseeni syövyttää kumia.
Valmistus ja käyttö
muokkaaYhdistettä voidaan valmistaa tekemällä bentsyylikloridista bentsyylimagnesiumkloridia, joka reagoi dietyylisulfaatin kanssa propyylibentseeniksi.[3] Toinen tapa on bentseenin ja klooripropaanin välinen Friedel–Crafts-alkylointi huoneenlämpötilassa. Korkeammassa lämpötilassa välivaiheena muodostuva karbokationi toisiintuu ja tuotteeksi muodostuu kumeenia. Muita tapoja ovat bentseenin ja propionyylikloridin välinen Friedel–Crafts-asylointireaktio ja muodostuvan tuotteen pelkistäminen, tolueenin alkylointi eteenillä, kumeenin isomerointi ja bentseenin alkylointi syklopropaanilla.[5][6][7]
Propyylibentseeniä käytetään liuottamaan selluloosa-asetaattia, liuottimena maaleissa ja lakoissa sekä tekstiilien värjäyksen ja painatuksen yhteydessä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa 1-fenyylipropeenia.[3][4][8]
Lähteet
muokkaa- ↑ Propylbenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.5.2016.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 42. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1348. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Michael Ash,Irene Ash: Handbook of green chemicals, s. 851. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-79-1 Teoksen verkkoversio (viitattu 19.5.2016). (englanniksi)
- ↑ Michael Röper, Eugen Gehrer, Thomas Narbeshuber & Wolfgang Siegel : 'Alkylation and Acylation, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.5.2016
- ↑ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt & James A. Johnson :Alkylation, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 19.5.2016
- ↑ US Patent 8227652 B2:Synthesis of propylbenzene from toluene and ethylene United States Patent and Trademark Office. Viitattu 29.10.2023. (englanniksi)
- ↑ OVA-ohje:Propyylibentseeni Työterveyslaitos. Viitattu 29.10.2023.
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): Propylbenzene (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - 1-propylbenzene (englanniksi)
- ChemBlink: Propylbenzene (englanniksi)